Acido vanillico

L’acido 4-idrossi-3-metossibenzoico o acido p–idrossi-3-metossibenzoico noto come acido vanillico è un prodotto naturale presente nella Camellia sinensis, nella Paeonia obovata, Ocimum basilicum , Origanum vulgare, Salvia Rosmarinus e Thymus vulgaris , nonché in cereali come riso e mais. L’acido vanillico è presente anche in frutta e verdura, come Euterpe oleracea , Phoenix dactylifera e Olea europaea, frutta e bevande come il tè verde. L’acido vanillico fa parte degli acidi fenolici derivanti ​​dall’acido benzoico e dall’acido cinnamico e sono presenti in tutti i cereali.

I derivati ​​​​dell’acido benzoico, oltre all’acido vanillico, includono l’acido 4-idrossibenzoico, l’acido salicilico, l’acido gallico, l’acido siringico e l’acido ellagico mentre tra i derivati dell’acido cinnamico vi sono l’acido 4-idrossicinnamico, l’acido caffeico, l’acido sinapico e l’acido ferulico.

L’acido vanillico, insieme alla 4-idrossi-3-metossibenzaldeide nota come vanillina, all’acido 4-idrossibenzoico, all’alcol 4-idrossibenzilico e alla 4-idrossi-benzaldeide sono i principali costituenti chimici ottenuti dai baccelli di vaniglia.

Proprietà dell’acido vanillico

L’acido vanillico ha formula molecolare C₈H₈O₄ e si presenta sotto forma di polvere o di cristalli da bianchi a giallo chiaro. Nella sua struttura vi è un gruppo -OH in posizione meta rispetto al gruppo carbossilico e un gruppo -OCH₃ in posizione meta.

Presenta quindi, a seconda della posizione dei sostituenti, diversi isomeri. Ha una costante di equilibrio determinata a 25°C di 1.78· 10^-5 dello stesso ordine di grandezza di quella dell’acido acetico ed è scarsamente solubile in acqua ma è solubile in solventi organici come dimetilsolfossido e dimetilformammide.

Numerosi studi scientifici hanno dimostrato le diverse proprietà farmacologiche dell’acido vanillico, comprese le sue attività antiveleno, antinfiammatoria, antimicrobica, cardioprotettiva, epatoprotettiva, di eliminazione dei radicali liberi e antiossidante. L’acido vanillico viene utilizzato in vari settori, tra cui alimenti e bevande, prodotti farmaceutici e cosmetici, grazie alle sue proprietà antiossidanti e alla capacità di esaltare sapore e fragranza.

Sintesi

La produzione di acido vanillico può essere fatta attraverso la sintesi chimica impiegando ossido d’argento e processo di fusione caustica utilizzando acido gliossilico e guaiacolo. È stato anche sintetizzato mediante ossidazione all’aria dell’acido ferulico in presenza di tungstato di bismuto.

Può essere ottenuto con resa elevata per ossidazione della 4-idrossi-3-metossibenzaldeide nota come vanillina in presenza di agenti ossidanti come sodio boroidruro.

L’acido vanillico può essere ottenuto con una resa elevata in condizioni blande e verdi mediante ossidazione aerobica dell’acido ferulico disciolto in acqua e mantenuto al buio, su una quantità catalitica di tungstato di bismuto Bi₂WO₆ nanostrutturato .

La scarsità e l’aumento dei prezzi dei prodotti petroliferi, i solventi eccessivi, le condizioni di temperatura e pressione elevate, le materie prime tossiche come il guaiacolo e i catalizzatori metallici utilizzati per la sintesi dell’acido vanillico portano a preoccupazioni ambientali e all’aumento dei costi di produzione.

Nell’era moderna, lo sviluppo sostenibile per la produzione di prodotti della chimica fine da abbondanti biomasse utilizzando varie trasformazioni chimiche è diventato una forte tendenza di ricerca nella comunità scientifica per un’alternativa sostenibile ai prodotti petrolchimici come principale fonte di prodotti della chimica fine. La lignina è un’importante fonte alternativa di composti fenolici.

Ad esempio la vanillina o l’alcool vanillilico derivati ​​dalla biomassa possono essere ossidati in acido vanillico utilizzando quale catalizzatore un complesso di ferro (II) per l’ossidazione selettiva dell’alcol vanillilico ad acido vanillico e il perossido di idrogeno e il terz -butil idroperossido come ossidanti verdi.

L’acido vanillico può essere ottenuto per via enzimatica dal 4-idrossi-3-metossibenzonitrile grazie all’azione degli enzimi nitrilasi che catalizzano l’idrolisi dei nitrili ad acidi carbossilici e ammoniaca. Tali enzimi, identificati e caratterizzati in piante, batteri e funghi sono stati trovati nei genomi di animali e lieviti hanno un’ampia gamma di applicazioni industriali e biotecnologiche, inclusa la sintesi di acidi carbossilici industrialmente importanti e il biorisanamento di cianuro e nitrili tossici.

Metaboliti secondari delle piante

L’acido vanillico è prodotto dal metabolismo secondario nelle piante ed è ampiamente utilizzato nell’industria alimentare come aromatizzante, additivo e conservante. I metaboliti secondari delle piante derivano dai prodotti del metabolismo primario ma non sono direttamente coinvolti nei processi fondamentali di crescita e sviluppo.

Alcuni di queste sostanze svolgono un ruolo importante, in particolare, nell’interazione tra piante e ambiente con l’ambiente biotico, dove tali sostanze possono agire come agenti che attirano gli impollinatori o dispersori di semi, difendono da nemici naturali o parassiti o fungono da allelochimici.

Pur non essendo essenziali per il funzionamento della pianta i metaboliti vegetali secondari sono utili a lungo termine, spesso per scopi di difesa e conferiscono alle piante alcune caratteristiche come il colore e vengono utilizzati anche nella segnalazione e nella regolazione delle vie metaboliche primarie.