Acido ellagico

Il 2,3,7,8-tetraidrossi-cromeno[5,4,3-cde]cromene-5,10-dione noto come acido ellagico è  un derivato dimerico dell’acido gallico  è generato dall’idrolisi degli ellagitannini presenti nelle angiosperme dicotiledoni e in particolare nelle specie dell’ordine Myrtales , come il melograno. Come altri tannini, gli ellagitannini sono metaboliti secondari delle piante superiori e agiscono come parte del meccanismo di difesa contro gli attacchi microbici e animali che possono formare complessi con proteine ​​e polisaccaridi.

alimenti
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L’acido ellagico presente in alcuni frutti come noci, mandorle, melograno, lamponi e fragole fu scoperto per la prima volta dal chimico francese  Michel Eugène Chevreul nella noce di galla e descritto nel 1831 dal chimico e farmacista francese Henri Braconnot. Tuttavia la presenza di questa sostanza nelle piante non fu compresa chiaramente fino agli inizi del XX secolo, quando fu preparata da varie fonti vegetali come corteccia di quercia e melograno

L’acido ellagico e l’acido tannico sono acidi fenolici presenti in un’ampia varietà di frutta e noci come lamponi, fragole, melograno, noci, uva e ribes nero che stanno ricevendo attenzione come agenti che potrebbero avere potenziali bioattività nel prevenire le malattie croniche e l’invecchiamento cutaneo in quanto hanno la capacità di eliminare le specie reattive dell’ossigeno (ROS) e le specie reattive dell’azoto (RNS).

Proprietà dell’acido ellagico

L’acido ellagico è una molecola termostabile con un punto di fusione di 350°C, formula molecolare C14H6O8, che, data la sua bassa polarità, è quasi insolubile in acqua, scarsamente solubile in etanolo e solubile in piridina, N -metil pirrolidone, polietilenglicole e trietanolammina.

struttura
struttura

È un composto organico eterotetraciclico che comprende quattro gruppi -OH liberi e due gruppi acilossi legati a un nucleo di anelli aromatici fusi. I quattro gruppi fenolici e due lattonici formano la parte idrofila, mentre due anelli fenilici rappresentano la parte idrofobica, quindi l’acido ellagico presenta carattere anfifilico. I gruppi idrossilici fenolici possono dissociarsi in condizioni fisiologiche in ioni fenolato caricati negativamente.

Tutti e quattro i gruppi fenolici possono subire deprotonazione e ciò suggerirebbe quattro valori pKa. Tuttavia, a causa della simmetria dei sostituenti fenolici simmetrici presenti nell’acido ellagico, solitamente si riportano due valori pKa assegnati rispettivamente ai due gruppi -OH in posizione 4 e 4′ e pari a 5.42 e in posizione 5-5′ e pari a 6.76.

Preparazione dell’acido ellagico

Gli ellagitannini, caratterizzati dalla loro diversità e complessità chimica, appartengono alla classe dei tannini idrolizzabili che, tramite idrolisi dei legami esterei in condizioni acide o alcaline, possono produrre acido ellagico. Una caratteristica della struttura chimica di tutti gli ellagotannini è la presenza di almeno un’unità di acido esaidrossidifenico che è esterificata in un poliolo, tipicamente il β -D-glucosio.

sintesi
sintesi

La diversità della struttura degli ellagitannini semplici è principalmente associata a varie possibili varianti della formazione di legami tra i gruppi dell’acido esaidrossidifenico e la porzione di glucosio, nonché alla presenza di chiralità assiale sul gruppo dell’acido. Gli ellagitannini possono decomporsi per produrre acido ellagico per via enzimatica o in condizioni acide e alcaline.

La produzione di acido ellagico commerciale si ottiene attraverso l’estrazione della frazione vegetale ricca di ellagitannini utilizzando miscele acido-metanolo come solventi o, più recentemente liquidi ionici, seguita dall’idrolisi con acido cloridrico concentrato o acido solforico.

Tuttavia i metodi di estrazione convenzionali non sono selettivi, sono influenzati dalla grande diversità delle strutture ellagitannini, da un vasto assortimento di fonti vegetali e da una difficoltà nella purificazione che porta così a basse rese di acido ellagico e a costi eccessivi.

Di conseguenza, è nata la necessità di sviluppare tecnologie alternative, più efficienti in termini di resa e costo energetico, al fine di produrre acido ellagico con un maggiore grado di purezza e su scala più ampia e, la produzione biotecnologica è emersa come un’alternativa promettente.

La degradazione enzimatica degli ellagitannini per formare acido ellagico può avvenire grazie all’azione di  due enzimi alternativi ovvero la tannasi (tannino acil idrolasi) un enzima appartenente alla classe delle idrolasi presente nelle piante e nei microrganismi, noto per catalizzare la degradazione dei tannini idrolizzabili, inclusi gli ellagitannini e l’ellagitannasi (ellagitannino acil idrolasi), enzima inducibile prodotto da funghi micromiceti.

Attività dell’acido ellagico

L’acido ellagico è associato a una serie di benefici per la salute grazie alle sue attività antibatteriche, antimicotiche, antivirali, antinfiammatorie, epato e cardioprotettive, chemiopreventive, neuroprotettive, antidiabetiche, gastroprotettive, antiiperlipidemiche e antidepressive, nella prevenzione dello stress ossidativo e dell’infiammazione e il suo potenziale utilizzo come trattamento della sindrome metabolica, nonché la sua potenziale azione protettiva nei confronti del fegato, sistema nervoso centrale e malattie correlate alla pelle.

Insieme all’acido ascorbico e al tocoferolo è considerato una delle principali molecole antiossidanti grazie alla sua capacità di rigenerarsi e di non ridursi dopo il suo metabolismo, consentendo a questo composto polifenolico di fornire una protezione continua anche a basse concentrazioni.

Specie ioniche di rame, ferro, nichel e cadmio sono una potenziale fonte di stress ossidativo e l’acido ellagico è in grado di chelare questi metalli fornendo un ulteriore meccanismo di protezione contro questa condizione ed inoltre influenzare la microflora intestinale distruggendo i batteri nocivi o favorendo la crescita di batteri benefici.

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