Acido tannico: proprietà, reazioni, usi

L’acido tannico è un composto polifenolico presente in alcuni alimenti, come frutta, verdura, noci, vino e tè. Si trova nelle piante e, in particolare, nei ramoscelli di alcuni alberi come castagni e querce.

È presente, insieme all’acido gallico, nelle foglie del tè verde. L’acido tannico si trova nelle galle provocate da alcuni insetti sui rami è la fonte più conosciuta di gallotannini.
L’acido tannico è una molecola piuttosto complessa che ha formula C76H52O46 ed è un tipo di tannino idrolizzabile appartenente alla famiglia dei gallotannini.

La sua struttura è composta da una molecola centrale di glucosio esterificata in tutte e cinque le frazioni ossidriliche con due molecole di acido gallico, formando così un doppio strato di unità galloiliche.

struttura dell'acido tannico
struttura dell’acido tannico

Proprietà dell’acido tannico

È una molecola altamente polare e idrosolubile in grado di combinarsi con proteine, cellulosa, gelatina e pectina per formare complessi sia solubili che insolubili
È altamente solubile in acqua e poco solubile in benzene, cloroformio, etere etilico, tetracloruro di carbonio e solfuro di carbonio.

Pur non contenendo un gruppo carbossilico è debolmente acido ed ha una Ka pari circa a 10-6 a causa della presenza dei gruppi -OH fenolici.
Ha proprietà antiossidanti e antibatteriche, e quindi è utilizzato in applicazioni alimentari e biomediche.
È un reticolante fenolico naturale che, per le sue proprietà antimicrobiche, è impiegato anche nella fabbricazione di adesivi tissutali

Reazioni  

L’idrolisi dei legami esteri e depsidici presenti nell’acido tannico è catalizzata dalla tannino acil idrolasi nota come tannasi. Grazie a questo enzima appartenente alla classe delle idrolasi si ottengono glucosio e acido gallico

idrolisi dell'acido tannico
idrolisi dell’acido tannico

Reagisce con il carbonato di calcio per dare carbonato di calcio tannilato con effetti antiacidi, antinfiammatori e antiossidanti
Reagisce con il ferro metallico per formare uno strato protettivo con proprietà di inibizione della corrosione

Usi

L’acido tannico è usato nei processi di produzione di vino e birra al fine di migliorarne la stabilità colloidale precipitando le proteine instabili
È  utilizzato come astringente, antidoto negli avvelenamenti da metalli pesanti, nella concia della pelle e come mordente

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