Guaiacolo: sintesi, reazioni, usi

Il guaiacolo il cui nome I.U.P.A.C. è 2-metossifenolo è un etere che si presenta come un solido cristallino o come un liquido oleoso incolore che diventa giallo se esposto all’aria la cui struttura è:

110px Guaiacol da Chimicamo
2-metossifenolo

È scarsamente solubile in acqua e in etere di petrolio, solubile in soluzioni di idrossido di sodio e miscibile con alcol, cloroformio, etere dietilico e acido acetico glaciale.

Il guaiacolo che fu ottenuto per la prima volta nel 1843 dal chimico italiano Ascanio Sobrero si trova negli oli essenziali di semi di sedano, foglie di tabacco, foglie d’arancio e scorze di limone e si ottiene dalla pirolisi della lignina.

È presente nel whisky  e nel caffè tostato a cui conferisce un sapore tipico.

Sintesi del guaiacolo

È ottenuto dalla reazione dell’1,2-diidrossibenzene in presenza di dimetilsolfato in ambiente basico
C6H4(OH)2 + (CH3)2SO4 → guaiacolo + CH3HSO4

È un prodotto della degradazione della 4-idrossi-3-metossibenzaldeide nota come vanillina in presenza di palladio quale catalizzatore

Reazioni

Il guaiacolo, presenza di cloroformio e idrossido di sodio, dà luogo alla formazione di vanillina

 

reazioni
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Infatti la vanillina utilizzata a livello industriale ed alimentare, è prodotta, quasi esclusivamente, per sintesi chimica a partire da guaiacolo

Alla temperatura di 300°C e utilizzando come catalizzatore platino e ossido di alluminio  reagisce con l’idrogeno gassoso. Si ottengono  moltissimi composti tra cui l’1,2-diidrossibenzene (catecolo), fenolo, anisolo, il 3-metilguaiacolo e il 6-metilguaiacolo.

Usi

Esso è il precursore di alcuni aromatizzanti come l’eugenolo.
Ha proprietà disinfettanti, antisettiche ed è usato come espettorante.
Il guaiacolo conferisce al vino il tipico “odore di tappo” in quanto alcuni tipi di funghi attaccano alcuni costituenti del sughero dando luogo alla formazione di composti tra cui il guaiacolo.

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