1-propanolo

L’1-propanolo è un composto organico appartenente alla famiglia degli alcoli che presenta tre atomi di carbonio e un gruppo alcolico sul primo ovvero sull’ultimo atomo di carbonio con formula CH3CH2 CH2OH è isomero del 2-propanolo in cui il gruppo -OH si trova in seconda posizione.

L’1-propanolo è un alcol primario ed è il terzo, dopo metanolo e etanolo, degli alcoli alifatici. Si forma in natura, in piccole quantità, durante molti processi di fermentazione e si trova in tutti gli eucarioti, dal lievito alle piante fino all’uomo dove è presente principalmente nel sangue, nelle feci e nella saliva, nonché nei tessuti dei fibroblasti.

Si trova nel fuselolo, detto anche olio di flemma che si ottiene come prodotto di scarto dalla distillazione di soluzioni alcoliche. L’1-propanolo può essere trovato in piccole quantità in numerosi alimenti come anacardi, senape cinese, tè verde e chayote noto con il nome di zucchina spinosa.

Proprietà dell’1-propanolo

L’1-propanolo è meno tossico sia del metanolo che del butanolo ed è un liquido incolore, altamente infiammabile volatile a temperatura ambiente e a pressione atmosferica. È miscibile con i solventi organici come glicoli, chetoni, alcoli, aldeidi, eteri e idrocarburi alifatici.

È miscibile con l’acqua e ha un sapore leggermente amaro e un odore pungente simile a quello dell’alcol denaturato. A causa della presenza del gruppo -OH forma legami a idrogeno ed ha un punto di ebollizione maggiore del 2-propanolo in cui il gruppo -OH situato sul secondo carbonio è più impedito stericamente.

L’1-propanolo reagisce con metalli alcalini, nitruri e forti agenti riducenti per produrre gas infiammabili e/o tossici. I suoi vapori possono formare una miscela esplosiva con l’aria e, in presenza di ossidanti come clorato, nitrato, permanganato e perossidi, si possono verificare incendi o esplosioni.

Sintesi

L’1-propanolo può essere ottenuto dall’esterificazione dell’acido propionico e metanolo in presenza di acido solforico quale catalizzatore con ottenimento del propanoato di metile. Quest’ultimo viene ridotto a 1-propanolo in presenza di sodio e utilizzando glicole etilenico come solvente.

Un’altra via sintetica prevede l’idrogenazione catalitica della propionaldeide in presenza di platino quale catalizzatore secondo la reazione:
CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH

esterificazione
esterificazione

Tuttavia la transizione energetica che sta emergendo negli ultimi decenni richiede metodi sintetici sostenibili quindi la ricerca si sta indirizzando allo studio di metodi sintetici secondo i principi della chimica verde. Un’attenzione particolare è riservata agli alcoli, specialmente quelli con una catena di carbonio lunga da uno a quattro atomi utilizzati come carburanti nei motori a combustione interna ad esempio fornendo un numero   di ottani più elevato e minori emissioni.

I possibili percorsi verso i carburanti alcolici con atomi di carbonio che vanno da 1 a 4 dalla fermentazione di amido e zuccheri derivanti dalla biomassa alla conversione termocatalitica di gas di sintesi, oltre che la trasformazione del glicerolo ottenuto come sottoprodotto nell’ottenimento del biodiesel.

Nonostante i loro limiti, come la minore densità energetica, stabilità alla miscelazione, e una maggiore tendenza igroscopica rispetto agli alcoli superiori con più di quattro atomi di carbonio, gli alcoli C1–C4 rappresentano un promettente opzione per l’ottenimento di biocarburanti.

Reazioni

L’1-propanolo dà le reazioni tipiche degli alcoli primari pertanto, oltre alla menzionata reazione con gli acidi carbossilici che porta alla formazione di esteri, può essere ossidato ad acido propionico utilizzando ossidanti inorganici, come il cromato e il permanganato di potassio:
CH3CH2 CH2OH + [O]→ CH3CH2 COOH + H2O

Tuttavia è possibile un percorso alternativo all’ossidazione dell’1-propanolo utilizzando ossidanti ecologici ed economici come il perossido di idrogeno che ha ricevuto notevole attenzione come ossidante verde grazie alla sua facile disponibilità, alle condizioni di ossidazione blanda e all’acqua come unico sottoprodotto

ossidazione
ossidazione

L’ossidazione dell’1-propanolo in presenza di acido solforico e cromato di sodio porta alla formazione di propanale con una resa del 32%

formazione di alogenuri alchilici
formazione di alogenuri alchilici

A seguito di una reazione con acidi alogenidrici, l’1-propanolo si trasforma in alogenuro alchilico. Il processo in due fasi in cui nella prima fase l’alcol viene protonato per dare il suo acido coniugato mentre nella seconda fase avviene una reazione di sostituzione tramite un meccanismo SN2. Il gruppo -OH è un cattivo gruppo uscente pertanto è necessario un ambiente acido che comporta la protonazione dell’ossigeno con formazione di un buon gruppo uscente.

Usi

La ragione principale dell’uso di alcoli compreso il propanolo in numerose applicazioni è la miscibilità con altri solventi polari, come l’acqua. Inoltre, il propanolo derivato da materie prime rinnovabili è stato considerato più vantaggioso nell’industria farmaceutica come solvente verde grazie alla sua bassa tossicità.

L’1-propanolo è utilizzato come solvente nell’industria farmaceutica, principalmente per resine ed esteri di cellulosa, e come agente disinfettante. È utilizzato come solvente nella produzione di lucidanti, rivestimenti, lacche, inchiostri da stampa, gomme naturali, pigmenti, intermedi, soluzioni coloranti, antigelo, additivi per carburanti, additivi per vernici e fluidi sgrassanti e come carburante nei motori a causa del suo alto numero di ottani.

È usato come intermedio chimico per creare esteri, alogenuri, ammine propiliche e acetato di propile. È usato come vettore e solvente di estrazione per prodotti naturali, come aromi, oli vegetali, resine, cere e gomme e come solvente per polimeri sintetici, come esteri di cellulosa, lacche e adesivi in polivinilcloruro.

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