Tropano: struttura, sintesi, alcaloidi tropanici

Il tropano è un’ammina biciclica che costituisce l’elemento strutturale comune a tutti gli alcaloidi tropanici. Questi ultimi appartengono alle piante medicinali più antiche del mondo e comunemente usati come farmaci anticolici e spasmolitici come la scopolamina.

L’atropina è comunemente usata nei colliri oftalmologici per ingrandire le pupille  e consentire l’esame oftalmico.
Il tropano non si trova in natura in forma libera, ma si trova sotto forma esterificata nelle specie vegetali. I suoi esteri, infatti, sono generalmente metaboliti secondari di alcune piante.

Struttura del tropano

La struttura è costituita da un anello pirrolidinico e uno piridinico che hanno in comune un atomo di azoto e due atomi di carbonio ed appartiene quindi ai composti biciclici. È presente un ponte di azoto tra gli atomi di carbonio 1 e 5 e, l’atomo di azoto è legato anche a un gruppo metilico.

struttura tropano
struttura tropano

Sintesi

La sintesi del tropano può essere fatta per riduzione del tropinone, composto che ha un gruppo funzionale chetonico, in presenza di HCl 2 M e PtO2.

Il tropinone, la cui struttura è rappresentata in figura:

struttura tropinone
struttura tropinone

In quest’ultima reazione si parte da succinaldeide, metilammina e acido acetondicarbossilico

 

Alcaloidi tropanici

Gli alcaloidi tropanici sono metaboliti secondari di alcune piante appartenenti alla famiglia delle Solanacee,  Eritrossilacee, Convolvulacee, Brassicaceae e delle Euphorbiaceae.

Sebbene abbiano la stessa struttura di base, differiscono notevolmente per le loro proprietà biologiche, chimiche e farmacologiche.
L’atropina è un antagonista dell’acetilcolina per i recettori muscarinici ed è usata per la sua azione spasmolitica e come antidoto per alcuni veleni.

La scopolamina è nota per i suoi effetti allucinogeni fin dall’antichità ma, nelle dosi prescritte, è usata per il trattamento della nausea e del vomito che si manifestano quando ci si trova su un mezzo di trasporto. Trova utilizzo quale antidoto  in caso di avvelenamento da funghi in quanto inibisce l’acetilcolina e quindi la muscarina legandosi ai recettori muscarinici.

La cocaina il cui uso risale al 3000 a.C. in Ecuador è la seconda droga illecita, dopo la cannabis, più frequentemente consumata a livello globale. È una droga che crea dipendenza che può manifestarsi con crisi d’astinenza

Il suo uso porta a battito cardiaco accelerato, aumentata sudorazione e dilatazione delle pupille. La sua assunzione nel lungo termine porta a una serie di gravi patologie quali ipertensione, deficit del sistema immunitario, infarto, ictus e, in casi estremi morte.

Usi

Farmaci contenenti la parte tropanica nelle loro strutture sono prodotti e usati come antispastici, anestetici e midriatici

Alcuni alcaloidi tropanici possono agire come effetti anticolinergici o stimolanti e usati come antiemetici, antispastici, anestetici e broncodilatatori. In particolare l’atropina è indicata per l’esame del fondo dell’oculare

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