Muscarina: struttura, funzioni, metabolismo
La muscarina è un alcaloide tossico presente in alcuni funghi velenosi del genere Inocybe e Clitocybe.
È contenuta, anche se in quantità minori, anche nell’Amanita muscaria della famiglia delle Amanitaceae. I chimici tedeschi Oswald Schmiedeberg e Richard Kopp isolarono per la prima volta, nel 1869, questo composto proprio dall’Amanita muscaria e pertanto gli diedero questo nome.
L’antidoto specifico in caso di avvelenamento è l’atropina che è un antagonista del recettore muscarinico dell’acetilcolina. Essa inibisce l’ acetilcolina e quindi la muscarina legandosi ai recettori muscarinici. Altri antagonisti muscarinici sono la scopolamina e la pirenzepina.
Struttura
È un sale di ammonio quaternario in cui all’azoto sono legati tre gruppo metilici e un tetraidrofurano sostituito
Pertanto presenta un azoto carico positivamente ed è chirale e quindi può presentarsi in forma L o D ma, come per la gran parte delle molecole naturali, si presenta prevalentemente sotto un’ unica forma ovvero la forma L.
Generalmente lo ione negativo è uno ione cloruro e il cloruro di muscarino è molto solubile in acqua ed etanolo, e poco solubile in cloroformio, etere etilico e acetone.
Funzioni
La muscarina agisce nel sistema nervoso periferico, dove compete con l’ acetilcolina nei suoi siti di legame ai recettori. Una volta legata al recettore, la muscarina imita l’effetto dell’acetilcolina
I recettori muscarinici sono attivati dall’acetilcolina e aumentano l’attività del sistema nervoso parasimpatico. La muscarina è un agonista muscarinico che imita l’azione dell’acetilcolina sui recettori muscarinici e ciò causa rallentamento cardiaco, contrazione della muscolatura liscia e aumento della secrezione dai tessuti ghiandolari esocrini fino a un’insufficienza circolatoria acuta con arresto cardiaco
Metabolismo
Vi sono poche ricerche sul metabolismo della muscarina nel corpo umano, ma sembra che questo composto non sia metabolizzato.
L’enzima acetilcolinesterasi appartenente alla classe delle idrolasi che catalizza il metabolismo dell’acetilcolina secondo la reazione:
acetilcolina + H2O → colina + acetato
non è in grado di idrolizzare la muscarina che, stante la sua solubilità, lascia il corpo attraverso le urine.
L’inefficacia dell’acetilcolinesterasi spiega in parte la tossicità del composto
