Atropina: struttura, sintesi, funzioni

L’ atropina è un alcaloide tropanico di origine naturale in cui è presente l’unità strutturale del tropano.
È infatti presente in molte piante della famiglia delle Solanaceae e, in particolare, dall’Atropa belladonna da cui prende il nome.

Le bacche di questa pianta possono causare la morte analogamente a Aτροπος, una delle tre Parche che, secondo la mitologia greca, recideva il filo della vita.

Struttura dell’atropina

L’atropina presenta un carbonio chirale e pertanto si può trovare sotto forma di enantiomero D ed L. Si noti che il carbonio chirale è quello legato al gruppo carbossilico

struttura atropina
struttura atropina

In natura si presenta in forma racemica quindi contiene il 50% di isomero D e il 50% di isomero L. Trovandosi in forma racemica è quindi otticamente inattiva quindi non devia il piano della luce polarizzata.  Tuttavia solo la forma L è farmacologicamente attiva

Sintesi

La prima sintesi dell’atropina fu ottenuta da Richard Willstätter nel 1901 Premio Nobel per la Chimica nel 1915. Può essere ottenuta dalla reazione di esterificazione tra la tropina che presenta una funzione alcolica e l’acido tropico in presenza di acido cloridrico

sintesi
sintesi

La biosintesi della atropina inizia dalla fenilalanina che dà luogo a una transaminazione con formazione dell’acido fenilpiruvico che è poi ridotto ad acido fenilattico.
L’acido fenilattico e la tropina danno luogo alla formazione della littorina grazie all’azione del coenzima A.

La littorina va incontro a un riarrangiamento radicalico grazie al citocromo 450 per dare iosciamina aldeide. Una idrogenasi riduce l’aldeide ad alcol primario che, per racemizzazione, dà l’atropina

Funzioni

L’atropina è un antagonista dell’acetilcolina per i recettori muscarinici blocca in modo competitivo gli effetti dell’acetilcolina , compreso l’eccesso di acetilcolina dovuto all’avvelenamento da organofosfati, sui recettori colinergici muscarinici sulla muscolatura liscia, sul muscolo cardiaco , sulle cellule delle ghiandole secretorie e sui gangli autonomi periferici e sul sistema nervoso centrale.

È quindi somministrata prima dell’anestesia per ridurre le secrezioni di muco, come la saliva. Inoltre durante l’intervento chirurgico, aiuta a mantenere il battito cardiaco normale.

È  usata per la sua azione spasmolitica e come antidoto per alcuni veleni, determinati tipi di pesticidi.

In campo oculistico è usata per dilatare la pupilla e consentire l’esame del fondo oculare per la diagnosi delle patologie del vitreo, della retina e del nervo ottico.

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