Asparagina: struttura, reazioni, biosintesi

L’asparagina è il primo degli amminoacidi ad essere isolato  e fu rinvenuta nel 1806 dai chimici francesi Louis Nicolas Vauquelin e Pierre Jean Robiquet dal succo degli asparagi. Tuttavia  fu solo dopo decenni e numerosi studi che se ne riuscì a determinare la struttura.

Stuttura dell’asparagina

L’asparagina è uno dei 20 amminoacidi che costituiscono le proteine, è l’ammide dell’acido aspartico e presenta un gruppo carbossiammide nella sua catena laterale.

Presentando un carbonio asimmetrico  è una molecola chirale; nelle proteine, tuttavia, è presente solo l’enantiomero L.
È un amminoacido neutro, polare che, in qualsiasi condizione di pH biologicamente rilevante, non si presenta carico.

asparagina
asparagina

 

Reazioni

L’idrolisi dell’asparagina in presenza dell’enzima asparaginasi porta alla formazione dell’acido aspartico

idrolisi asparagina

È l’amminoacido che ha la maggiore tendenza a reagire con i gruppi carbonilici degli zuccheri. La reazione con gli zuccheri riducenti porta, tuttavia, alla formazione della temibile acrilammide presente in quantità elevate in alcuni alimenti cotti a temperature superiori a 120°C. Tra essi in particolare è presente nelle patatine fritte ma anche nei crackers, nei cereali tostati, nell’orzo e nel caffè solubile.

L’asparagina è contenuta sia in alimenti di origine animale come latticini, carne, pollo, uova, pesce e frutti di mare che in alimenti di origine vegetale come asparagi, patate, legumi, noci, soia e cereali integrali.

Non essendo un amminoacido essenziale, essa può essere sintetizzata da intermedi della via metabolica. L’asparagina e la glutammina sono le ammidi derivate dai corrispondenti amminoacidi che hanno un carbossile in catena laterale: acido aspartico e acido glutammico.

Biosintesi

Il precursore dell’asparagina è l’ossalacetato che è convertito in aspartato tramite una transaminasi.

L’enzima trasferisce il gruppo amminico dal glutammato all’ossaloacetato producendo così l’α-chetoglutarato e l’aspartato.

L’enzima asparagina sintetasi produce asparagina, AMP, glutammato e pirofosfato da aspartato, glutammina e ATP.

Successivamente nella reazione l’ATP è utilizzato per attivare l’aspartato, formando β-aspartil-AMP. La glutammina dona un gruppo ammonio che reagisce con β-aspartil-AMP per formare asparagina e AMP libero.

biosintesi asparagina

L’asparagina è inoltre coinvolta nel ciclo dell’urea, nella gluconeogenesi e nella sintesi di importanti neurotrasmettitori.

L’atomo di azoto presente nella catena laterale  si lega ai carboidrati per formare glicoproteine.

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