Acido ossalacetico: proprietà, sintesi, reazioni

L’acido 2-ossobutandioico noto con il nome di acido ossalacetico (OAA) è un acido bicarbossilico che presenta un gruppo chetonico.

struttura acido ossalacetico
acido ossalacetico

La sua base coniugata, l’ossalacetato è coinvolto in molte reazioni biochimiche tra cui:

L’acido ossalacetico appartiene alla famiglia dei chetoacidi e derivati ​​a catena corta

Proprietà dell’acido ossalacetico 

L’acido è solubile in acqua e mostra proprietà acide. Poiché è un acido bicarbossilico ha due equilibri di dissociazione:

HOOCC(O)CH2COOH + H2O ⇄ OOCC(O)CH2COOH + H3O+
con una costante di equilibrio Ka1 pari a 6.03 · 10-3

e
OOCC(O)CH2COO + H2O ⇄ OOCC(O)CH2COO + H3O+
con una costante di equilibrio Ka2 pari a 1.26 · 10-4

In presenza dell’enzima ossalacetato tautomerasi, enzima della classe delle isomerasi, dà luogo a tautomeria chetoenolica

Sintesi

L’ossalacetato è ottenuto nel ciclo di Krebs dall’ossidazione del L-malato ad opera dalla malato deidrogenasi. Nella reazione NAD+ è convertito in NADH

sintesi ossalacetatoReazioni dell’acido ossalacetico

L’acido ossalacetico reagisce con l’acido glutammico per dare acido α-chetoglutarico e acido aspartico grazie all’azione di un’aminotransferasi

sintesi acido α chetoglutarico
sintesi acido α chetoglutarico

Dà luogo a decarbossilazione trasformandosi in acido 3-ossobutanoico:

HOOCC(O)CH2COOH → CO2 + CH3C(O)CH2COOH

Reagisce con l’acetil CoA per dare citrato grazie all’azione della citrato sintasi, enzima appartenente alla classe delle transferasi

sintesi citratoo

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