Acido ossalacetico: proprietà, sintesi, reazioni
L’acido 2-ossobutandioico noto con il nome di acido ossalacetico (OAA) è un acido bicarbossilico che presenta un gruppo chetonico.
La sua base coniugata, l’ossalacetato è coinvolto in molte reazioni biochimiche tra cui:
- gluconeogenesi
- ciclo del gliossilato
- degradazione del gliossilato
- respirazione anaerobica
- ciclo di Krebs
- biosintesi dell’aspartato e la degradazione del glutammato
L’acido ossalacetico appartiene alla famiglia dei chetoacidi e derivati a catena corta
Proprietà dell’acido ossalacetico
L’acido è solubile in acqua e mostra proprietà acide. Poiché è un acido bicarbossilico ha due equilibri di dissociazione:
HOOCC(O)CH2COOH + H2O ⇄ –OOCC(O)CH2COOH + H3O+
con una costante di equilibrio Ka1 pari a 6.03 · 10-3
e
–OOCC(O)CH2COO– + H2O ⇄ –OOCC(O)CH2COO– + H3O+
con una costante di equilibrio Ka2 pari a 1.26 · 10-4
In presenza dell’enzima ossalacetato tautomerasi, enzima della classe delle isomerasi, dà luogo a tautomeria chetoenolica
Sintesi
L’ossalacetato è ottenuto nel ciclo di Krebs dall’ossidazione del L-malato ad opera dalla malato deidrogenasi. Nella reazione NAD+ è convertito in NADH
Reazioni dell’acido ossalacetico
L’acido ossalacetico reagisce con l’acido glutammico per dare acido α-chetoglutarico e acido aspartico grazie all’azione di un’aminotransferasi
Dà luogo a decarbossilazione trasformandosi in acido 3-ossobutanoico:
HOOCC(O)CH2COOH → CO2 + CH3C(O)CH2COOH
Reagisce con l’acetil CoA per dare citrato grazie all’azione della citrato sintasi, enzima appartenente alla classe delle transferasi
o
