Acrilammide: sintesi, formazione negli alimenti

La propenammide più nota come acrilammide è un solido cristallino di colore bianco molto solubile in acqua avente formula C3H5NO e struttura:

acrilammide

E’ una sostanza reattiva e costituisce il monomero in molteplici processi sintetici che avvengono tramite meccanismo radicalico per l’ottenimento di polimeri e copolimeri . In particolare il gel di poliacrilammide utilizzato nella separazione per separare le proteine per via elettroforetica.

Inoltre è usata come flocculante per purificare le acque di scarico, nell’industria della carta, delle vernici, quale impermeabilizzante e nell’industria tessile.

Sintesi dell’acrilammide

E’ ottenuta a livello industriale per idratazione dell’acrilonitrile in presenza di catalizzatore rame Raney secondo la reazione:

CH2=C(CH3)CN + H2O → CH2=C(CH3)CONH2

L’acrilammide è classificata come sostanza potenzialmente cancerogena ed è inoltre una neurotossina. Essa può danneggiare le funzioni del sistema nervoso ed è quindi necessario limitare l’esposizione ad elevate quantità di questa sostanza.

Si trova nel fumo delle sigarette e in alcuni alimenti crudi in piccolissime quantità. Secondo l’Enviromental Protection Agency se ne devono assumere 0.002 mg per chilo di peso corporeo al giorno.

E’ stato trovato che l’acrilammide è presente in quantità elevate in alcuni alimenti cotti a temperature superiori a 120°C . Si trova in particolare nelle patatine fritte ma anche nei crackers, nei cereali tostati, nell’orzo e nel caffè solubile.

Alimenti

Negli alimenti  si può formare prevalentemente secondo due processi:

  • Interazione tra zuccheri riducenti e amminoacidi in presenza di calore; l’amminoacido che ha la maggiore tendenza a reagire con i gruppi carbonilici degli zuccheri per formare l’acrilammide è l’asparagina
  • Ossidazione dei grassi. Quando i grassi presenti negli alimenti sono ossidati si formano molecole a tre atomi di carbonio come l’acido acrilico e l’acroleina. In presenza di calore queste specie possono reagire con l’asparagina per formare l’acrilammide.

Il caso emblematico della quantità elevata di acrilammide nelle patatine fritte è dovuto sia alla presenza di zuccheri riducenti contenuti nelle patate che all’ossidazione dei grassi in cui vengono fritte.

Non si deve tuttavia ritenere che alimenti ricchi di asparagina dopo cottura contengono elevate quantità di acrilammide. Infatti gli asparagi che contengono una quantità elevata di asparagina, dopo cottura, hanno una quantità di acrilammide inferiore a quella delle carote o delle cipolle che contengono una quantità di asparagina notevolmente inferiore a quella degli asparagi.

Per limitare l’assunzione di acrilammide si dovrebbe innanzitutto evitare di mettere le patate in frigorifero, tenere in ammollo le patate crude per 15-30 minuti prima di friggerle, conservare le patate in un luogo fresco e al buio per prevenire la germinazione, evitare di cuocere le patate troppo a lungo ma mangiarle non appena si sono dorate.

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