Attenzione all’acido beenico : aumenta il colesterolo nell’uomo

L’acido beenico, il cui nome I.U.P.A.C. è acido docosanoico è un acido grasso saturo a catena lunga (VLCFAs) che si trova nell’olio behen, conifera originaria dei tratti sub-himalayani dell’India settentrionale. Si riteneva che questo acido fosse scarsamente assorbito dall’organismo a causa della sua lunga catena e pertanto non influenzasse le concentrazioni sieriche di lipidi.

Tuttavia, studi approfonditi, hanno riscontrato che l’acido beenico aumenta il livello di colesterolo nell’uomo. Il potenziale di aumento del colesterolo dovuto a specifici acidi grassi saturi è di grande interesse scientifico perché i progressi della biotecnologia consentono la formulazione di grassi alimentari contenenti specifici acidi grassi.

Tali progressi consentono la possibilità di arricchire grassi comuni con acidi grassi poco comuni per migliorarne l’apporto in termini di salute
Ad esempio si è scoperto che l’acido stearico non aumenta il colesterolo LDL valutando un grasso arricchito con acido stearico.

Proprietà dell’acido beenico

L’acido beenico è un acido carbossilico con formula CH3(CH2)20COOH costituito quindi da uno scheletro carbonioso di 22 atomi di carbonio.

struttura 1 da Chimicamo
struttura acido beenico

A causa della lunga catena di atomi di carbonio è poco solubile in acqua e mostra idrofobicità.
È scarsamente solubile in etanolo e etere etilico.
Si presenta sotto forma di cristalli o polvere di colore che va dal bianco al giallo chiaro con un punto di fusione di circa 80°C  e ha una costante di equilibrio Ka pari a 2.0 ·10 -5 .

Può essere ottenuto per idrogenazione catalitica dell’acido erucico, acido grasso monoinsaturo appartenente alla classe degli omega-9 costituito da 22 atomi di carbonio contenuto negli oli di senape e di colza.

La reazione di idrogenazione prevede la rottura del doppio legame presente nell’acido erucico:
C22H42O2 + H2 → CH3(CH2)20COOH

Trigliceridi strutturati e acido beenico

In campo alimentare stanno assumendo sempre più importanza i trigliceridi strutturati sintetizzati per ottenere alcuni effetti metabolici specifici o per migliorare le proprietà fisico-chimiche di grassi e oli.

Sono spesso usati in pasticceria e comprendono equivalenti del burro di cacao, sostituti del grasso del latte umano, grassi e oli a basso contenuto calorico o benefici per la salute. Si sintetizzano tramite interesterificazione enzimatica e si producono sia quando non si trovano nei grassi e oli naturali sia quando sono scarsamente disponibili.

chocolate gff13a79c3 1920 1 da ChimicamoUno specifico trigliceride strutturato contiene un gruppo dell’acido oleico in posizione 2 e due gruppi di acido beenico nelle posizioni 1 e 3. Esso ha un’ottima compatibilità con il burro di cacao ma ha un punto di fusione molto più alto rispetto al burro di cacao.
Pertanto è utilizzato per temperare il cioccolato e come grasso antifioritura.

Un altro trigliceride strutturato è costituito da tre acidi grassi saturi ovvero acido caprilico, caprico e beenico utilizzato sia per gli sportivi che nella nutrizione postoperatoria. Esso infatti fornisce energia al corpo in modo diverso rispetto ai trigliceridi a catena più lunga e ha anche un contenuto calorico leggermente inferiore.

Fonti alimentari di acido beenico

Si rinviene nell’olio di arachidi e in molti alimenti come noci di macadamia, papavero da oppio, tamarindo e sambuco nero. In tabella si riportano le quantità di questo acido negli alimenti in cui è tipicamente contenuto

Alimento grammi di acido beenico in 100 g di prodotto
Olio di arachidi 2.80
Burro di arachidi 1.73
Arachidi 1.22
Noci di macadamia 0.616
Semi di girasole 0.380
Tempeh (alimento fermentato ricavato dai semi di soia gialla)

 

0.113
Margarina 0.102

 

Usi industriali

È utilizzato negli oli lubrificanti, come ritardante dell’evaporazione dei solventi negli sverniciatori. Trova utilizzo nella produzione di prodotti farmaceutici, saponi, cosmetici e imballaggi alimentari, adesivi e sigillanti

Viene utilizzato anche come ammorbidente, attivatore di acceleratore e agente disperdente nelle gomme. Per le sue proprietà lipofile è usato quale agente opacizzante. Inoltre è utilizzato quale biocida nei disinfettanti e nei prodotti per il controllo dei parassiti.

È usato per ottenere, a seguito di una reazione di riduzione, l’alcol beenilico utilizzato quale addensante e stabilizzatore di consistenza nelle formulazioni cosmetiche

La sua ammide è utilizzata come antischiuma nella produzione di detersivi e nei lucidanti per pavimenti

Usi in cosmesi

Per le sue proprietà idrofobe è utilizzato in campo cosmetico per formare uno strato idrorepellente sulla superficie della pelle o dei capelli.

lipstick g756438cf4 1920 1 da ChimicamoPertanto è presente in molti prodotti cosmetici come creme idratanti, shampoo, balsami e eye liner. Esso infatti aumenta la ritenzione idrica della pelle e ne migliora l’idratazione.

Nella cura della pelle ha anche proprietà lubrificanti, emollienti e lenitive, che aiutano a ripristinare gli oli naturali della pelle specialmente se è secca e sensibile. Inoltre, per la sua azione opacizzante, riduce la trasparenza dei cosmetici come fard e fondo tinta

È anche utilizzato nei rossetti che ne contengono fino al 14%

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