Acido stearico: proprietà, struttura

L’acido  stearico   è un acido carbossilico con 18 atomi di carbonio e fa parte della famiglia degli acidi grassi saturi.

A differenza di altri grassi saturi a lunga catena, l’acido stearico non mostra effetti sulla concentrazione di colesterolo. Pertanto è raccomandato il suo utilizzo nell’industria alimentare piuttosto che, ad esempio, l’acido palmitico.

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acido stearico

A causa della lunga catena carboniosa non è solubile in acqua. Esso  è solubile in etanolo e altri solventi organici presentando una testa polare e una coda non polare.  Il suo nome I.U.P.A.C. è  acido ottadecanoico e ha struttura:

Sotto forma di trigliceride è presente in una percentuale superiore al 30% nel grasso animale. Nel  grasso vegetale  non supera il 5% ad eccezione del burro di cacao e nel burro di karité.
L’acido stearico può essere ottenuto tramite saponificazione in presenza di NaOH dai grassi animali a cui fa seguito una distillazione.

Il chimico francese Michel Eugène Chevreul scoprì il primo acido grasso analizzando un sapone di potassio ricavato dal grasso di maiale. Dopo aver trattato il sapone con vari prodotti chimici, scoprì che produceva un materiale cristallino con proprietà acide. Nel decennio successivo, Chevreul decompose una varietà di saponi realizzati con diversi saponi animali identificando molti acidi grassi, tra cui stearico e butirrico.

Proprietà dell’acido stearico

In forma pura è un solido cristallino bianco inodore e insapore che ha una temperatura di fusione di 69°C. Stante la sua origine è difficile da ottenere puro pertanto in genere è presente insieme a piccole quantità di altri acidi grassi come l’acido laurico e l’acido palmitico.

Dalla reazione dell’acido stearico con una base come idrossido di potassio si ottiene lo stearato di potassio che ha le proprietà di un sapone.

Esso tuttavia dà inconvenienti come la formazione di un anello nella vasca dopo il bagno e lascia residui sui capelli, pelle e abiti.

Ciò è causato:

  • dalla sua scarsa solubilità in acqua
  • dalla la sua capacità di legarsi allo ione calcio presente nell’acqua per dare un sale poco solubile

L’acido stearico e i suoi derivati vengono utilizzati per la preparazione di creme, lozioni e unguenti, in prodotti come deodoranti, antitraspiranti, fondotinta e crema da barba.

L’acido stearico può essere ridotto, in presenza di un riducente quale il litio alluminio idruro, ad alcol stearilico che viene utilizzato in una varietà di prodotti industriali e cosmetici come addensante e lubrificante

 

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