Acido caprico: proprietà, sintesi, reazioni, usi

L’ acido decanoico noto come acido caprico o acido caprinico è un acido carbossilico costituito da dieci atomi di carbonio che ha formula CH3(CH2)8COOH.
È un acido grasso saturo a catena media presente nell’olio di cocco, nell’olio di palmisti, nel latte di vari mammiferi e in altri grassi animali.
Insieme all’acido caproico e all’acido caprilico si trova nel latte di capra.

Proprietà dell’acido caprico

Olio di cocco in cosmesi-chimicamo
cocco

Ha una temperatura di fusione maggiore degli omologhi inferiori infatti, molecole aventi lo stesso gruppo funzionale, hanno temperature di ebollizione crescenti all’aumentare della lunghezza della catena a causa delle maggiori forze di van der Waals.

La temperatura di fusione dell’acido caprico è di 31.6 °C quindi, a temperatura ambiente, si presenta un solido bianco cristallino.
È scarsamente solubile in acqua ma è solubile in molti solventi organici come etanolo, solfuro di carbonio, benzene, acetone, etere etilico e cloroformio.

Ha una costante acida, relativa all’equilibrio di dissociazione:

CH3(CH2)8COOH ⇄ CH3(CH2)8COO + H+
pari a 1.3 · 10-5, tipica degli acidi carbossilici, che è di poco inferiore a quella dell’acido acetico.
Ha un odore sgradevole di rancido.

Sintesi

L’acido caprico può essere ottenuto dall’alcol grasso n-decanolo in presenza di un forte ossidante come Cr2O3

Come gli altri acidi carbossilici può essere ottenuto per ossidazione dell’aldeide con lo stesso numero di atomi di carbonio e lo stesso scheletro carbonioso ovvero del decanale CH3(CH2)8CHO.
Può essere ottenuto a partire da vari oli vegetali come crusca di riso, olio di arachidi e olio di senape.
La sintesi di acidi grassi a catena media può essere fatta, secondo studi più recenti, utilizzando catalizzatori microbici.

Nella fattispecie dall’ossidazione del n-decano in presenza di Mycobacterium rhodochrous porta alla formazione di n -decanolo.
L’ulteriore ossidazione di quest’ultimo in presenza di un alcol e di un’aldeide deidrogenasi porta alla formazione di acido caprico.

Reazioni

Come gli acidi carbossilici subisce  reazioni di sostituzione nucleofila in cui il gruppo OH è sostituito da un altro nucleofilo. In alcuni casi, in presenza di un elettrofilo forte, l’ossigeno carbonilico che ha una parziale carica negativa può agire da nucleofilo e attaccare l’elettrofilo.

Tra le reazioni vi è quella acido-base con formazione dell’anione carbossilato.

Tra le reazioni più interessanti vi è l’esterificazione in cui l’acido caprilico reagisce con un alcol in presenza di un acido minerale come catalizzatore. Tale reazione avviene secondo lo schema generale:
CH3(CH2)8COOH + ROH ⇌ CH3(CH2)8COOR + H2O

Usi

L’acido caprico è utilizzato come intermedio chimico nella produzione di esteri usati per ottenere profumi, aromi artificiali, lubrificanti, grassi, gomma, coloranti e plastica.

Ha proprietà antimicrobiche ed è utilizzato quale disinfettante. Nei prodotti per la cura della persona esercita un’azione emulsionante ed emolliente

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