Acido oleico: biosintesi, metabolismo, reazioni, usi

L’acido oleico il cui nome I.U.P.A.C. è acido cis-9-ottadecenoico  è un acido carbossilico insaturo della serie omega-9 che si trova in natura in grassi e oli sia animali che vegetali.
Esso ha formula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH e costituisce l’acido grasso maggiormente presente nell’olio di oliva e, a causa della parte idrofoba presente nella molecola, è insolubile in acqua.

È  un acido grasso a 18 atomi di carbonio contenente un doppio legame cis nella posizione a 9 atomi di carbonio.  È insolubile in acqua e molto solubile in alcool. Questo acido viene utilizzato nell’elaborazione di formulazioni topiche come eccipiente , ad esempio, di emulsioni, per la sua capacità di reagire con gli alcali formando saponi.

struttura
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È il più diffuso tra tutti gli acidi grassi naturali ed è presente praticamente in tutti i lipidi. È il principale acido grasso nell’olio d’oliva spremuto dal frutto maturo dell’oliva (Olea europaea). Si trova anche dell’olio di noci pecan, olio di canola, olio di arachidi, olio di macadamia, olio di girasole, olio di semi d’uva, olio di olivello spinoso e olio di sesamo e  olio di semi di papavero

Viene considerato altamente stabile all’ossidazione e può anche potenziare l’attività degli antiossidanti. In combinazione con antiossidanti come i tocoferoli , può essere miscelato con altri oli per prevenire l’ossidazione. 

Può agire come potenziatore dell’assorbimento percutaneo di numerosi farmaci, poiché induce la distruzione della struttura lipidica dello strato corneo, consentendo la permeazione del farmaco.

Biosintesi dell’acido oleico

Al contrario di molti acidi grassi essenziali l’acido oleico può essere ottenuto dall’organismo a partire dall’acido stearico che è un acido grasso saturo con lo stesso numero di atomi di carbonio dell’acido oleico e che differisce da esso per la mancanza del doppio legame ed ha pertanto formula CH3(CH2)16COOH.

L’acido oleico è infatti ottenuto nel reticolo endoplasmatico in due stadi:

  • Allungamento dell’acido palmitico CH3(CH2)14COOH ad acido stearico ad opera dell’acetilCoA
  • Desaturazione dell’acido stearico ad opera dell’NADH ad acido oleico. La reazione è catalizzata dall’enzima steroilCoA(Δ-9)desaturasi

Metabolismo

Il metabolismo dell’acido oleico, comune a quella degli acidi grassi avviene in tre stadi:

  • β-ossidazione in cui l’acido oleico va incontro a un distacco progressivo di unità bicarboniose sotto forma di acetilCoA
  • l’unità acetilica viene ossidata a CO2 nel ciclo di Krebs
  • i coenzimi ridotti NADH e FADH2 donano i loro elettroni alla catena respiratoria dei mitocondri e gli elettroni giungono all’ossigeno con concomitante fosforilazione di ATP in ADP

Pertanto l’energia rilasciata dalla reazione di ossidazione dell’acido oleico è conservata sotto forma di ATP.

Reazioni

Presenta sia il doppio legame tipico degli alcheni che il gruppo carbossilico tipico degli acidi carbossilici.

Come gli alcheni può dare reazioni di addizione al doppio legame e, nel caso di idrogenazione porta all’acido stearico:

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + H2 → CH3(CH2)16COOH

In presenza di ossigeno il doppio legame può dar luogo all’irrancidimento ossidativo attraverso un processo che avviene per via radicalica.

La riduzione del gruppo carbossilico porta alla formazione dell’alcol oleico CH3(CH2)7-CH=CH-(CH2)8OH che fa parte degli alcoli grassi.

Usi

Viene utilizzato nella produzione di tensioattivi, saponi, plastificanti e, come agente emulsionante in alimenti, prodotti farmaceutici e cosmetici.

L’acido oleico è noto per i suoi effetti benefici a carico del sistema cardiovascolare: in particolare parrebbe avere sortire effetti antiossidanti, di ridurre i valori della pressione arteriosa ed essere in grado, rimpiazzando i grassi saturi, di abbassare il livello di colesterolo totale nel sangue con conseguente riduzione del colesterolo LDL noto come colesterolo “cattivo” e di innalzare il colesterolo HDL noto come colesterolo “buono”.

Questi dati confermano i benefici della Dieta Mediterranea che privilegia l’uso dell’olio di oliva.

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