Acido erucico: sintesi, nutrizione

L’acido erucico forma di estere del glicerolo si trova nei semi di girasole, nell’olio di colza e in quello di senape; in quantità minori è contenuto nei broccoli, cavoli e cavoletti di Bruxelles.  E’ presente nei semi ricchi di olio della famiglia delle piante delle Brassicaceae , in particolare colza e senape. Entra principalmente nella catena alimentare quando l’olio di colza viene utilizzato nella lavorazione industriale degli alimenti e nella cucina casalinga in alcuni paesi.

In forma purificata si presenta come un solido ceroso bianco insolubile in acqua e solubile in metanolo e etanolo.

L’acido (Z)-erucico il cui nome I.U.P.A.C. è acido docos-13Z-enoico è un acido carbossilico appartenente agli acidi grassi monoinsaturi. La  formula è CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH

download 2 da Chimicamo
acido erucico

 

Sintesi dell’acido erucico

L’acido oleico prodotto nei plastidi viene attivato dall’oleoilcoenzima A e malonil-CoA e si trasformandosi in acido erucico. Quest’ultimo, grazie all’azione dell’enzima acilCoA deidrogenasi è trasformato nel fegato in acidi grassi a catena più corta.

In campo industriale l’acido erucico è ottenuto dall’olio di colza che trattato ad alte temperature e successivamente distillato.

Nutrizione

A differenza di alcuni altri acidi grassi monoinsaturi che possono ridurre il rischio di malattie cardiache, studi sperimentali su animali effettuati negli anni ’70 dello scorso secolo dimostrarono che l’esposizione a diete con oli contenenti una quantità eccessiva acido erucico poteva portare a effetti negativi sulla salute avendo il cuore come organo bersaglio.

Non è  dimostrato che gli stessi effetti si abbiano anche sull’uomo. I governi di tutto il mondo, tuttavia, hanno regolamentato l’assunzione di alimenti contenenti questa sostanza.

Negli Stati Uniti il limite massimo di di questa sostanza nell’olio di colza è del 2 % m/m mentre nei paesi UE il limite è del 5%

Usi

Oli ad alto contenuto di acido erucico sono impiegati come lubrificanti e come additivi nella produzione della gomma.

È impiegato nella produzione di emollienti e tensioattivi. Dal  suo sale di ottiene l’erucammide usata per la sintesi di film plastici e per la polimerizzazione del nylon-13,13

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Dendrimeri PAMAM

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Temperature di ebollizione di composti organici

Le temperature di ebollizione dei composti organici forniscono informazioni relative alle loro proprietà fisiche e alle caratteristiche della loro struttura e costituiscono una delle...