Trigonellina: biosintesi, proprietà, usi

La trigonellina è nota anche come niacina metilata in quanto è un prodotto di metilazione della niacina ovvero la vitamina B3. Nel 1885 Johns isolò per primo questa molecola dal fieno greco

È  un alcaloide piridinico con formula chimica C7H7NO2 La presenza di un gruppo ammonio quaternario insieme allo ione carbossilato fa sì che questo composto si comporti come gli amminoacidi e quindi esista come zwitterione

struttura trigonellina
trigonellina

È un ormone vegetale che si trova in quantità significative in molte piante tra cui chicchi di caffè e semi di fieno greco ma anche nei piselli, semi di canapa e avena. Ha diverse funzioni regolatrici rispetto alla regolazione del ciclo cellulare vegetale , alla nodulazione e allo stress ossidativo e nell’aiutare la sopravvivenza e la crescita della pianta.

Strutturalmente è il derivato N -metilico della niacina , chiamato anche acido nicotinico o vitamina B3.

Proprietà

Si presenta come una polvere cristallina bianca, solubile in metanolo e acqua, ed è un alcaloide idrofilo polare. È estratta dai chicchi di caffè e dai semi di fieno greco.

Per estrarre la trigonellina le foglie, fusti e radici sono immersi in acqua calda per 15 min e poi macinati e omogeneizzati. Dopo l’aggiunta di metanolo l’impasto è tenuto a 60°C per 30 minuti e successivamente centrifugato

Dopo completa evaporazione gli estratti solubili in metanolo sono sciolti in acqua distillata. Le frazioni idrosolubili poi centrifugate e il surnatante risultante filtrato.

Biosintesi della trigonellina

Durante lo sviluppo fogliare viene sintetizzato nelle foglie e nel pericarpo dei frutti e accumulato nei semi. I precursori diretti sono l’acido nicotinico e la nicotina ammide, derivanti dal ciclo nucleotidico piridinico

Sebbene non sia ancora del tutto chiara la biosintesi della trigonellina si ritiene che avvenga a partire dall’acido nicotinico grazie all’azione dell’enzima  N -metiltransferasi.

la biosintesi della trigonellina

Nella reazione la S-adenosil metionina, coenzima coinvolto nelle reazioni di trasferimento dei gruppi metile si trasforma in  S -adenosil- L-omocisteina

Usi della trigonellina

La trigonellina è il principale alcaloide con bioattività, utilizzato da secoli nella medicina tradizionale nei paesi asiatici per i suoi  effetti antinfiammatori e antiossidanti.

Gli effetti antiossidanti e neuroprotettivi della trigonellina portano a ipotizzare che possa svolgere un ruolo importante nell’anti invecchiamento e nel trattamento delle malattie neurodegenerative.

Un’ampia ricerca preclinica e clinica ha delineato gli usi farmaceutici del fieno greco come antidiabetico, antiiperlipidemico, antiobesità, antitumorale, antinfiammatorio, antiossidante, antimicotico e antibatterico. Le azioni farmacologiche del fieno greco sono attribuite a una vasta gamma di fitocostituenti. Tra essi, oltre la trigonellina,  steroidi, alcaloidi, saponine, polifenoli, flavonoidi, lipidi, carboidrati, amminoacidi

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