Acido pelargonico

L’acido pelargonico (PA), il cui nome I.U.P.A.C. è acido nonanoico è un acido carbossilico saturo con formula CH3(CH2)7COOH così denominato in quanto è presente, sotto forma di estere, nel Pelargonium, genere di piante appartenente alla famiglia delle Geraniaceae.

Grazie al suo profilo ecotossicologico, l’acido pelargonico viene utilizzato in nuove formulazioni di erbicidi per sostituire gli erbicidi sintetici esistenti. Esso infatti è dotato di completa biodegradabilità, non persistenza e ha pertanto un minimo impatto ambientale

L’acido pelargonico non interferisce con la biodiversità, non ha effetti residui e può essere utilizzato anche per rimuovere le erbacce nei i terreni immediatamente prima della semina o del trapianto ed inoltre può essere ottenuto da oli vegetali e prodotto in modo sostenibile

Proprietà dell’acido pelargonico

L’acido pelargonico si presenta come un liquido oleoso incolore con un odore sgradevole e rancido. È scarsamente solubile in acqua, ma molto solubile nei solventi organici. È un acido monocarbossilico idrofobo appartenente alla classe di composti organici noti come acidi grassi a catena media.

struttura
struttura

Gli acidi grassi sono tra le sostanze chimiche più importanti ottenute da fonti rinnovabili poiché i loro derivati, come gli esteri alchilici degli acidi grassi trovano diverse applicazioni. A questo proposito, vi è un crescente interesse per l’uso industriale dell’acido pelargonico. Questo acido grasso saturo a nove atomi di carbonio è presente naturalmente in varie verdure, frutta, come arance, uva e mele, e nei grassi animali.

Gli esteri dell’acido pelargonico sono prodotti estremamente versatili che possono essere utilizzati come solventi, plastificanti, intermedi per formulazioni cosmetiche e farmaceutiche e come additivi per biocarburanti. Gli  esteri alchilici dell’acido pelargonico possono essere usati come lubrificanti bio-based, che sono sostenibili perché ottenuti da fonti rinnovabili, biodegradabili e non contribuiscono all’emissione di Composti Organici Volatili.

Sintesi

Per decenni l’acido pelargonico è stato prodotto mediante ossidazione  in fase liquida del n-nonanale, un’aldeide ottenuta dall’idroformilazione altamente selettiva e costosa dell’1-ottene o, in misura minore, mediante ozonolisi dell’acido oleico da cui si ottiene anche l’acido azelaico.

sintesi
sintesi

Il primo stadio della reazione consiste nell’addizione elettrofila dell’ozono (O3) che porta alla formazione di un ciclo instabile. Esso è detto molozonuro o molossido in cui il doppio legame π presente nell’acido oleico è sostituito da due legami carbonio-ossigeno.

Nel secondo stadio l’ozonuro è trattato con ossigeno per dare i due acidi. Un’alternativa sostenibile all’ozonolisi, è stata ottenuta nel 2005  in Italia da ricercatori che hanno descritto un processo per la produzione di acidi grassi saturi basato sulla scissione ossidativa dell’acido oleico in acido pelargonico e acido azelaico con una soluzione acquosa al 30% di H2O2 senza la necessità di un solvente organico mediato da una quantità catalitica di acido tungstico a temperatura compresa tra 50°C e 90°C a pressione atmosferica

Modalità di azione

L’acido pelargonico è un erbicida e la sua modalità d’azione, simile agli altri acidi grassi a catena corta, è la destabilizzazione della cuticola, con la conseguente rapida essiccazione dei tessuti vegetali. In particolare, durante l’azione fitotossica dell’acido si verificano due azioni successive ovvero l’induzione della fuoriuscita della membrana cellulare dovuta all’intercalazione dell’acido e l’attività perossidativa indotta dalla luce da parte dell’ossigeno singoletto, con conseguente necrosi dei tessuti vegetali.

erbicidi
erbicidi

Questo effetto fitotossico può essere osservato poche ore dopo l’applicazione, ma solo le parti della pianta direttamente esposte alle goccioline spruzzate vengono danneggiate poiché l’acido pelargonico è un erbicida da contatto e non viene traslocato nelle piante.

L’acido è stato inizialmente studiato come additivo per erbicidi sistemici come glifosato e glufosinato e solo successivamente testato come erbicida non selettivo. Il meccanismo d’azione dell’acido pelargonico è correlato all’efficace assorbimento fogliare attraverso la cuticola e all’erosione delle cere superficiali.

L’acido agisce rapidamente e provoca sintomi di disseccamento nell’organo trattato entro poche ore. Ciò differisce notevolmente dagli erbicidi sistemici, dove i sintomi visibili possono svilupparsi solo dopo diversi giorni o settimane dall’applicazione

Una nuova sostanza con rara attività di contatto è un estere dell’acido pelargonico del metilpolietilenglicole (PA-MPEG) con vantaggi rispetto all’acido pelargonico libero, come ridotta volatilità e facilità di formulazione.

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