Acidi idrossicarbossilici: classificazione, esempi

Gli acidi idrossicarbossilici, spesso usati come precursori di poliesteri, sono acidi carbossilici che hanno una o più funzioni alcoliche. Essi presentano quindi due gruppi funzionali. Appartengono quindi a questo gruppo di acidi un’ampia gamma di composti, molti dei quali di largo interesse.

Classificazione degli acidi idrossicarbossilici

In presenza di un solo gruppo alcolico si distinguono in idrossiacidi:

α idrossiacidi
α idrossiacidi

Appartengono a questa categoria l’acido glicolico, lattico, mandelico e citrico.

β idrossiacidi
β idrossiacidi
  • β detti BHA se il gruppo alcolico si trova in posizione β ovvero sull’atomo di carbonio 3

Appartiene a questa categoria l’acido salicilico

  • ω se il gruppo alcolico dista da quello carbossilico di n posti con n > 3. Sono alifatici a catena lineare e presenti in natura

Appartengono a questa categoria gli acidi 16-idrossipalmitico e 18-idrossistearico

Esempi di acidi idrossicarbossilici

Acido glicolico

L’acido 2-idrossietanoico noto come acido glicolico è un solido cristallino molto solubile in acqua. Si trova in natura nell’uva acerba, nella barbabietola da zucchero, nell’ananas nel melone e nella canna da zucchero.

È  usato:

  • nell’industria tessile quale sbiancante e agente per la concia
  • in campo alimentare quale aromatizzante e conservante
  • negli adesivi
  • nelle plastiche

per le sue qualità in campo farmacologico per minimizzare le rughe e le cicatrici da acne e migliorare alcune malattie della pelle

Alcuni degli usi degli acidi idrossicarbossilici sono legati a prodotti e processi rispettosi dell’ambiente come plastiche biodegradabili, prodotti di consumo, solventi, detergenti e plastificanti

acido glicolico
acido glicolico

Reagisce infatti con lo strato superiore della pelle indebolendo le proprietà di legame dei lipidi che tengono insieme le cellule morte agendo da esfoliante interagendo con strati sempre più profondi dell’epidermide e successivamente del derma provocando un danneggiamento selettivo e prevedibile della cute.

L’effetto di un peeling a base di acido glicolico è quello di levigare e migliorare l’aspetto della cute con rimozione degli strati esterni più danneggiati. Questo effetto è possibile a causa dell’accelerazione del naturale ricambio cellulare della pelle che si verifica una volta rimosse le cellule morte. Sono attivati meccanismi fisiologici che consentono la sintesi del collagene ed elastina.

In commercio sono venduti prodotti a base di acido glicolico a basse concentrazioni che possono essere utilizzati seguendo le istruzioni allegate. Un prodotto a bassa concentrazione idrogenionica e pH elevato alto è poco efficace ma meno irritante, più sicuro e senza effetti collaterali.

Acido salicilico

Fin dall’antichità erano note le proprietà curative dell’acido salicilico estratto dai salici. A  partire dall’Ottocento estratti di salicilina ottenuti dalla corteccia del salice erano impiegati quali antinfiammatori. In seguito furono sintetizzati numerosi derivati dell’acido di cui il più noto è l’acido acetilsalicilico conosciuto con il nome di aspirina.

acido salicilico
acido salicilico

Negli ultimi decenni è impiegato anche in campo cosmetico in quanto gli studi effettuati dimostrano effetti benefici sulla pelle.

E’ stato infatti dimostrato che esso produce una desquamazione dello strato corneo della pelle ovvero quello strato formato da 20 a 30 lamine cellulari costituite, ciascuna di esse da cellule morte che assomigliano a squame sovrapposte senza alcuna ripercussione sugli strati sottostanti. Un inspessimento dello strato corneo è attribuito a due processi che spesso avvengono in modo sinergico: proliferazione dei corneociti e ritenzione della desquamazione.

 

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