Acido mandelico: sintesi, usi in campo cosmetico

Il farmacista tedesco Ferdinand Ludwig Winckler nell’ambito dei suoi studi sulle mandorle amare isolò per la prima volta l’acido mandelico. Esso trae infatti il suo nome dal tedesco “mandel” che significa mandorla.

Kwas migdałowy.svg da Chimicamo
acido mandelico

 

È un acido debole con un vale di Ka dell’ordine di 10-4
È un solido cristallino bianco solubile in acqua e in solventi organici polari. L’acido mandelico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 2-fenil-2-idrossiacetico è un α-idrossiacido (AHA) aromatico solubile in acqua e in solventi organici polari come etere dietilico, etanolo e isopropanolo

 

Sintesi dell’acido mandelico

Può essere ottenuto attraverso varie vie sintetiche facendo reagire:

  • L’1-feniletanone noto come acetofenone con cloro in presenza di acido acetico con ottenimento del bicloroacetofenone. La reazione con NaOH a 65°C porta alla formazione del 2-fenil-2-idrossiacetato di sodio che, a seguito di acidificazione per HCl si trasforma in acido mandelico
  • Il 2-idrossi-2-fenilacetonitrile noto come mandelonitrile con acqua in ambiente acido

Usi

È utilizzato quale antibatterico delle vie urinarie. Esso favorisce un’esfoliazione delicata.

È usato in campo dermatologico e, rispetto agli altri α-idrossiacidi è meno aggressivo e quindi particolarmente idoneo per pelli sensibili.
Questa caratteristica è dovuta al fatto che, rispetto agli altri α-idrossiacidi, l’acido mandelico ha una struttura più grande e quindi penetra più lentamente nella pelle.

Esso viene utilizzato per:

  • Esfoliare la pelle rimuovendo le cellule morte e dando luminosità al viso
  • Trattare l’acne
  • Trattare le macchie scure della pelle
  • Promuovere la produzione di collagene
  • Migliorare l’aspetto della pelle rendendola più luminosa e levigata
  • Ridurre le piccole rughe

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Articolo precedente
Articolo successivo

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Reagente limitante: esercizi svolti

Si definisce reagente limitante di una reazione chimica quella specie che si consuma per prima e che determina la quantità dei prodotti di reazione. Per...