Formilazione: reazioni

La reazione di formilazione è una reazione di addizione in cui un gruppo formile -CH=O è aggiunto a un composto.
I composti che si ottengono dalla formilazione sono in genere aldeidi, formammidi o esteri dell’acido formico. Questi composti costituiscono i precursori di prodotti utili in una vasta gamma di applicazioni.

Il gruppo formile, infatti, può essere sostituito, in modo relativamente semplice da un altro gruppo funzionale.
Le aldeidi sono ampiamente utilizzate come substrato per reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio come la reazione aldolica e la reazione di Wittig.

Inoltre, l’ossidazione porta alla formazione di acidi carbossilici e la riduzione porta alla formazione di alcoli. Tramite amminazione riduttiva le aldeidi possono essere convertite in ammine.

Formilazione aromatica

La reazione avviene su composti aromatici in cui sono presenti gruppi attivanti. Pertanto il benzene reagisce solo in particolari condizioni mentre anelli aromatici fusi o composti come il pirrolo o l’ 1,3,5-trimetilbenzene danno reazioni di formilazione.

A causa della facilità di deprotonazione anche il fenolo e i suoi derivati da cui si ottengono i fenossidi danno questo tipo di reazione.

La formilazione del fenolo è in genere selettiva portando a prodotti prevalentemente di tipo orto. Ciò è imputato alle forti interazioni attrattive tra il fenossido e il reagente formilante durante la reazione.

Reazione di Reimer–Tiemann

Un esempio di o-formilazione del fenolo è la reazione di Reimer–Tiemann in cui il fenolo è convertito in 2-idrossibenzaldeide.

Reazione di Reimer–TiemannReazione di Rieche

Questa reazione scoperta dal chimico tedesco Alfred Rieche nel 1960 porta alla formilazione dell’1,3,5-trimetilbenzene ad opera del diclorometil metil etere. La reazione avviene in presenza di tetracloruro di titanio quale catalizzatore

Reazione di RiecheIdroformilazione

L’idroformilazione detto processo oxo è un processo industriale tramite il quale si ottengono le aldeidi a partire dagli alcheni. La reazione avviene tra un alchene, monossido di carbonio e idrogeno. La presenza di catalizzatori quali quelli al cobalto o al rodio influenzano la resa, le condizioni di esercizio e i prodotti di reazione

L’idroformilazione di un alchene asimmetrico porta alla formazione di due prodotti di reazione. Infatti il propene dà, come prodotti, il butanale e il 2-metilpropanale:

CH2=CHCH3 + CO + H2 → CH3CH2CH2CHO + (CH3)2CHCHO

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