Allilammine: esempi, meccanismo di azione

Le allilammine sono composti organici insaturi che contengono sia il gruppo amminico che il gruppo allilico.
Elevate concentrazione di questi composti si trovano nello strato corneo, nel sebo e nei capelli.

Poiché il doppio legame è un gruppo funzionale che ha una priorità inferiore a quella del gruppo amminico il nome di questa classe di composti prende il nome dall’ammina.

La più semplice delle allilammine è la 2-propen-1-ammina nota come allilammina

allilammina
allilammina

che si presenta come un liquido di colore da incolore a giallo chiaro con un forte odore simile a quello dell’ammoniaca.

È sintetizzata per ammonolisi del cloruro di allile usando ammoniaca in presenza di Cu2Cl2 come catalizzatore.

L’allilammina è utilizzata come solvente industriale e nella sintesi organica, come la vulcanizzazione della gomma, la sintesi di resine a scambio ionico e come intermedio nell’industria farmaceutica.

Costituiscono una nuova classe di farmaci antifungini, alcuni dei quali utilizzati anche in campo veterinario.

Meccanismo di azione delle allilammine

Le allilammine inibiscono la squalene  epossidasi, enzima appartenente alla classe delle ossidoreduttasi, che catalizza la reazione:

squalene + AH2 + O2 ⇄ (S)-squalene-2,3-epossido + A + H2O

L’inibizione di questo enzima blocca la conversione di squalene in lanosterolo, triterpenoide tetraciclico, portando all’accumulo di squalene e all’esaurimento dell’ergosterolo nella membrana cellulare dei miceti.

L’ accumulo di squalene all’interno della cellula fungina porta ad un aumento della permeabilità cellulare, con interruzione dell’organizzazione intracellulare e infine morte cellulare.

Esempi di allilammine

Nafitina

Tra le allilammine più note vi è la nafitina che, sotto forma di idrocloruro, è utilizzata in crema o in soluzione cutanea

allilammine-naftifina
naftifina

È sintetizzata tramite alchilazione della N-metil-(1-naftilmetil)-ammina con cloruro di cinnamile in la presenza di carbonato di sodio

sintesi Nafitina
sintesi Nafitina

 

Terbinafina

Studi sulla naftifina hanno portato allo sviluppo di terbinafina che ha trovato un uso clinico delle infezioni fungine della pelle, delle unghie e dei capelli.

terbinafina
terbinafina

È disponibile in formulazioni farmaceutiche adatte alla somministrazione per via orale e alla somministrazione per via topica

 

 

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