Squalene: dall’olio di fegato di squalo all’utilizzo in farmaci

Lo squalene si  trova in fonti vegetali come olio di oliva, germe di grano e crusca di riso ma è più abbondante negli oli di fegato di pesce, specialmente quelli raccolti dagli squali. È strutturalmente simile al beta-carotene ed è un metabolita intermedio nella sintesi del colesterolo.

È trasportato nel siero, generalmente in associazione con lipoproteine ​​a bassissima densità, distribuendosi nei tessuti umani e, in particolare nella pelle, dove è uno dei maggiori componenti dei lipidi di superficie.

E’ un idrocarburo insaturo è un precursore degli steroidi, ha formula C30H50  ed è un triterpene costituito quindi da sei unità isopreniche.

Squalene-chimicamo
Squalene

E’ un intermedio nella biosintesi di tutte le sostanze biochimiche animali e vegetali che hanno strutture steroidee, incluso il colesterolo e numerosi ormoni umani. 

Fu scoperto nel 1906 dal ricercatore giapponese Mitsumaru Tsujimoto,  presso la Tokyo Industrial Testing Station separando la frazione insaponificabile dell’olio di fegato di squalo  e scoprì l’esistenza di un idrocarburo altamente insaturo.

Il chimico inglese Ian Morris Heilbron ne determinò la struttura nel 1929. Nel 1953 i chimici Feodor Felix Konrad Lynen e insieme a Konrad Bloch utilizzando radioisotopi come traccianti per seguire la via di particolari molecole nelle cellule e negli organismi viventi scoprirono che la trasformazione dell’acetato in colesterolo prevede 36 fasi differenti. Per  loro studi sul metabolismo del colesterolo e degli acidi grassi vinsero il Premio Nobel per la Medicina nel 1964.

Scoprirono che la forma chimicamente attiva dell’acetato, acetil-coenzima A, diventa acido mevalonico, isoprene, squalene, lanosterolo e infine colesterolo.

Proprietà dello squalene

È una specie oleosa incolore anche se i campioni impuri appaiono gialli

A causa della sua forte natura idrofobica e della sua struttura insatura, lo squalene è poco stabile e si ossida facilmente. Tuttavia, protegge gli acidi grassi polinsaturi dall’autossidazione dipendente dalla temperatura e dalla perossidazione lipidica mediata dai raggi UVA

Sintesi

È prodotto nei procarioti e negli eucarioti dallo squalene sintasi, enzima appartenente alla classe delle transferasi. Esso  catalizza la trasformazione di due molecole di farnesil pirofosfato in squalene:

2 farnesil pirofosfato ⇄ pirofosfato + presqualene pirofosfato
presqualene pirofosfato + NADPH + H+ ⇄ squalene + pirofosfato + NADP+

Usi

È utilizzato, in campo farmaceutico, come adiuvante in immunologia. Esso, infatti, è una sostanza in grado di stimolare il sistema immunitario e di aumentare la risposta a un vaccino.

Inoltre, a seguito di idrogenazione,  si trasforma in squalano ampiamente utilizzato come idratante per la pelle. Ha proprietà antiossidanti, emollienti, idratanti della pelle

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Legge di Proust: esercizi svolti

La Legge delle proporzioni definite e costanti nota anche come Legge di Proust che è la più importante delle leggi ponderali della chimica ove...