Triptofano: struttura, funzioni, alimenti

Il triptofano è un amminoacido essenziale aromatico e non polare che può essere considerato come un derivato dell’alanina che presenta un sostituente indolo sul carbonio in β. Il triptofano  è quindi un componente necessario nell’alimentazione umana, nei mangimi per animali e nei terreni di coltura cellulare.

Tuttavia, questo amminoacido aromatico è altamente suscettibile all’ossidazione ed è noto che si degrada in più prodotti durante la produzione, lo stoccaggio e la lavorazione. Il triptofano è essenziale per la sintesi delle proteine ​​nei mammiferi ed è anche un precursore  per molti importanti metaboliti che sono noti per influenzare i percorsi cellulari e le risposte fisiologiche.

Può essere assorbito nell’intestino tenue e successivamente esercitare attività biologiche versatili tramite le funzioni dei suoi cataboliti prodotti dai batteri intestinali, l’indolo e i suoi derivati. Si trova frequentemente sulla superficie delle proteine ​​associate alla membrana che interagiscono con la membrana lipidica.

Struttura

Con una formula molecolare di C₁₁H₁₂N₂O₂ e un peso molecolare di 204.22 g/mol, il triptofano è il più grande amminoacido proteinogenico nella cellula. Presentando un carbonio asimmetrico esso può presentarsi nella forma D ed L anche se nelle proteine esso si trova prevalentemente nella forma L.

Si presenta in forma zwitterionica a pH fisiologico a cui si trova protonato il gruppo amminico e deprotonato il gruppo carbossilico. Il triptofano contiene un gruppo α-amminico, un gruppo acido α-carbossilico e una catena laterale indolica, che è responsabile della sua specifica reattività e suscettibilità alla scissione ossidativa.

L’azoto dell’anello è un nucleofilo estremamente debole a causa della delocalizzazione della sua coppia di elettroni nell’anello indolico, ma può reagire con elettrofili molto forti come, ad esempio, ad esempio aldeidi e carbocationi in condizioni più drastiche, ad esempio calore e tempi di reazione prolungati.

L’anello indolico idrofobico conferisce anche proprietà uniche a proteine ​​e peptidi attraverso forze di van der Waals che sono essenziali per promuovere le interazioni idrofobiche proteina-proteina necessarie per stabilizzare le strutture conformazionali secondarie e terziarie.

L’azoto presente nel gruppo indolico può formare legami a idrogeno e pertanto il triptofano si trova spesso a contatto con il solvente nelle proteine ripiegate.

Il biochimico britannico Frederick Gowland Hopkins premio Nobel per la medicina nel 1929 isolò per la prima volta questo amminoacido dall’idrolisi della caseina.

Funzioni del triptofano

Il triptofano (Trp) è utilizzato in una varietà di processi catabolici e metabolizzato in serotonina, melatonina, niacina, auxine e chinurenina. Infatti oltre che partecipare alla sintesi sintesi proteica è il precursore del neurotrasmettitore serotonina  che svolge numerose funzioni tra cui la regolazione dell’umore, del sonno e dell’appetito.

La serotonina è ottenuta tramite idrossilazione in posizione 5 del triptofano ad opera dell’enzima triptofano idrossilasi appartenente alla classe delle ossidoreduttasi con formazione del 5-idrossitriptofano intermedio da cui si origina la serotonina.

Per questo motivo è stato somministrato come sonnifero naturale e come antidepressivo. Metodi sintetici atti ad aumentare la resa di triptofano portarono alla formazione di un sottoprodotto rivelatosi tossico e quindi anche se in Europa è ancora reperibile a basso dosaggio negli integratori alimentari è da tempo vietato negli Stati Uniti d’America.

Esso è anche il precursore della niacina vitamina che, insieme alla nicotinammide, costituiscono il complesso delle vitamine B₃. La niacina è ottenuta dalla chinurenina che è un metabolita del triptofano e dall’acido chinolinico.

Alimenti

Si trova principalmente negli alimenti ricchi di proteine ​​di origine vegetale e animale. Gli alimenti che contengono un’elevata quantità di questo amminoacido sono le uova ed in particolare

albume
formaggi
soia e i prodotti che si ottengono da essa come il tofu
ananas
salmone fresco
semi oleosi come mandorle, noci, nocciole e arachidi
legumi
pollo
tacchino
carne di manzo e di maiale
cereali integrali
cacao.