Sintesi degli esteri: esterificazione di Fischer, metodica

La sintesi degli esteri può avvenire secondo diverse vie.
Gli esteri, spesso caratterizzati da profumazioni caratteristiche, sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale –COOR. Molti settori industriali, principalmente alimentare, cosmetico e farmaceutico, hanno aumentato il loro interesse per gli esteri a causa delle loro proprietà aromatiche.

Gli esteri aromatici che possiedono un anello aromatico nella loro struttura molecolare sono anche noti come esteri aromatici. Questi esteri sono ampiamente presenti in natura nella frutta e nelle piante e la via sintetica  e naturale ovvero tramite estrazione diretta dalla natura o tramite biotecnologia è adatta alla loro biocatalisi.

Dal punto di vista industriale, la sintesi degli esteri catalizzata da enzimi rappresenta l’approccio più economico per ottenere prodotti finali verdi privi di tossicità e senza danni alla salute umana.

Ad esempio le lipasi svolgono un ruolo importante nella sintesi degli esteri aromatici, con numerosi vantaggi rispetto alla via sintetica.

Sintesi degli esteri

La sintesi degli esteri può avvenire attraverso varie vie  tra cui la reazione tra reazione di un alogenuro acilico con un alcol in presenza di piridina. Un altro metodo prevede la reazione di transesterificazione tra un estere e un alcol in ambiente acido o tra un acido carbossilico con un alogenuro alchilico.

La sintesi più diffusa avviene tra un acido carbossilico e un alcol in ambiente acido o basico.

esterificazione
esterificazione di Fischer

Quest’ultima reazione è nota come esterificazione di Fischer viene fatta avvenire a caldo in presenza di acido solforico; i prodotti della reazione sono l’estere e acqua

Poiché la reazione è reversibile per spostare a destra l’equilibrio si può usare un eccesso di uno dei reagenti o allontanare un prodotto di reazione sulla base del Principio di Le Chatelier.

La reazione è limitata in caso di ingombro sterico dell’acido o dell’alcol.
Il 2-idrossibenzoato di metile noto come salicilato di metile può essere ottenuto a partire dall’acido 2-idrossibenzoico ovvero acido salicilico e dal metanolo.

Metodica

In un pallone sono messi 10.87 g di acido salicilico corrispondenti a 10.87 g/138.121 g/mol= 0.07870 moli e 10.0 mL di metanolo.

Poiché la densità del metanolo è pari a 0.792 g/mL la massa di metanolo è pari a 0.792 g/mL ∙ 10.0 mL = 7.92 g ovvero 7.92 g/32.04 g/mol=0.047 moli quindi in largo eccesso rispetto all’acido.
Sono aggiunti 10.00 mL di acido solforico concentrato e il pallone è posto in un mantello riscaldante.  La soluzione è portata all’ebollizione facendo rifluire per circa 50’.

Si collega il pallone a una colonna di distillazione e si raccoglie il distillato che può contenere sottoprodotti di reazione ed in particolare impurità acide.
Sono pertanto aggiunti 50 mL di una soluzione satura di carbonato di sodio per neutralizzare le impurità acide e si mescola vigorosamente.

Successivamente i due liquidi immiscibili, uno di natura organica e l’altro contenente il carbonato, di sodio si stratificano e pertanto possono essere separati tramite un imbuto separatore per allontanare il liquido non organico in modo che nell’imbuto rimanga l’estere ottenuto

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