Esteri aromatici

Gli esteri aromatici sono composti importanti in ambito farmaceutico  a causa della loro natura lipofila, una proprietà interessante per la diffusione attraverso le membrane cellulari. Vi sono infatti diverse applicazioni biologiche degli esteri aromatici che sono utilizzati quali antipertensivi, antinfiammatori, antitumorali e antimicrobici.

Gli esteri aromatici sono composti importanti e versatili, usati in campo in alimentare, nelle bevande, cosmetici, prodotti farmaceutici, prodotti chimici e prodotti per la cura personale, come profumi, lozioni per il corpo, creme per il viso, shampoo, saponi, gel doccia-rasatura e altri articoli da toeletta, grazie al loro sapore e alla loro fragranza.

Gli esteri aromatici sono una sottoclasse di esteri caratterizzata dalla presenza di uno o più anelli aromatici all’interno della loro struttura chimica. I composti aromatici solitamente presentano stabilità estrema a causa della densità elettronica delocalizzata condivisa tra tutti gli atomi nell’anello aromatico.

Gli esteri aromatici sono presenti in natura nella frutta nelle e piante e hanno formula generale RCOOR’ dove R è un gruppo arilico. Da un punto di vista chimico, gli esteri aromatici sono tipicamente caratterizzati da bassa reattività ed elevata stabilità chimica, tossicità bassa o assente e assenza di corrosività.

Sintesi degli esteri aromatici

Gli esteri aromatici sono sintetizzati in campo industriale secondo l’esterificazione di Fischer che avviene tra un acido carbossilico e un alcol in presenza di acido solforico. Poiché la reazione è reversibile per spostare a destra l’equilibrio si può usare un eccesso di uno dei reagenti o allontanare un prodotto di reazione sulla base del Principio di Le Chatelier.

sintesi del benzoato di etile
sintesi del benzoato di etile

Un esempio di sintesi degli esteri aromatici è quella che avviene tra acido benzoico e etanolo che dà, come prodotto di reazione il benzoato di etile che è un componente oleoso volatile presente nei kiwi maturi, nel succo di mirtillo rosso e nell’olio di palmisti e si trova anche nel latte, nel burro, nel vino, nel tè nero.

Il benzoato di metile, che si trova naturalmente come metabolita nelle piante, si ottiene dalla condensazione di metanolo e acido benzoico. È noto per il suo odore floreale dolce, balsamico e speziato. Viene utilizzato come ingrediente profumato e conservante in vari prodotti per la cura personale, come shampoo, prodotti per la doccia, prodotti per viso, saponi liquidi, collutori, profumi, coloranti per capelli e cosmetici.

sintesi del salicilato di metile
sintesi del salicilato di metile

Un’altra sintesi importante è quella che si verifica a partire dall’acido 2-idrossibenzoico noto come acido salicilico e dal metanolo che dà, come prodotto di reazione, il salicilato di metile, liquido incolore e viscoso con un odore dolce e fruttato utilizzato come vasodilatatore cutaneo, nel trattamento del dolore muscolare e articolare.

Il salicilato di metile viene utilizzato a basse concentrazioni come agente aromatizzante nelle caramelle alla menta e gomme da masticare e in diversi prodotti alimentari, inclusi prodotti da forno, sciroppi dolci e gelati.

L’acetato di benzile è un estere organico con la formula molecolare ottenuto dalla condensazione di alcol benzilico e acido acetico. Simile alla maggior parte degli altri esteri, possiede un aroma dolce e gradevole, grazie al quale trova applicazione nei prodotti per l’igiene personale e la cura della salute. È un costituente del gelsomino e degli oli essenziali di ylang-ylang e neroli.

L’etilcinnamato è l’estere dell’acido cinnamico e dell’etanolo che ha un odore fruttato e balsamico, che ricorda la cannella con una nota ambrata utilizzato nella formulazione degli aromi di alcuni gusti di frutti di bosco.

Il metil fenilacetato è l’estere metilico dell’acido fenilacetico e ha un forte odore simile al miele. Questo composto si trova anche nel brandy, nel peperone, nel caffè, nel miele, nel pepe e in alcuni vini e viene utilizzato nell’industria degli aromi e nei profumi per conferire sentori di miele.

Il metil antranilato, noto anche come MA, metil 2-amminobenzoato o carbometossianilina, è un estere dell’acido antranilico. È un liquido limpido, da incolore a marrone chiaro, con odore di uva e ha una fluorescenza azzurra. È utilizzato in profumi e fragranze, prodotti per la cura dell’aria, biocidi come disinfettanti e prodotti per il controllo dei parassiti e cere e prodotti per il lavaggio e la pulizia.

Tuttavia la produzione chimica di esteri aromatici presenta diversi inconvenienti e impatti ambientali nei processi di produzione e purificazione, come l’uso di prodotti chimici e catalizzatori pericolosi, solventi tossici e alte temperature e pressioni. Inoltre, la sintesi chimica presenta costi elevati a causa della scarsa selettività del substrato e della rimozione dei sottoprodotti, dei lunghi tempi di reazione, dell’eccessivo consumo di energia e della possibile corrosione delle apparecchiature.

Biosintesi degli esteri aromatici

Questi esteri sono solitamente ottenuti tramite estrazione diretta da piante o frutti; tuttavia, gli svantaggi rendono questa tecnica inadeguata per le applicazioni industriali, inclusa la dipendenza stagionale e climatica della fonte, oltre alla bassa resa e agli alti costi di produzione necessari per l’estrazione e la purificazione

sintesi enzimatica
sintesi enzimatica

La sintesi degli esteri aromatici per via enzimatica è l’approccio più economico per ottenere prodotti finali rispettosi dei principi della chimica verde privi di tossicità e senza danni alla salute umana e per l’ambiente. La biotecnologia è una tecnica che utilizza organismi viventi o parti di essi per ottenere o modificare prodotti, per migliorare piante e animali o per sviluppare microrganismi per usi specifici. Le trasformazioni biotecnologiche sono impiegate nella produzione di esteri e, tra i vari processi biotecnologici, la reazione catalizzata dalla lipasi è economicamente fattibile per la sintesi di esteri aromatici.

Le lipasi svolgono un ruolo importante nella produzione di esteri aromatici, con numerosi vantaggi rispetto alla via sintetica tradizionale. Le lipasi sono dotate di versatilità e catalizzano una diversità di reazioni con estrema facilità, ottenendo prodotti di qualità e ad alta resa.

La biocatalisi applicata nella produzione di esteri è uno strumento alternativo utile e promettente, che offre numerosi vantaggi, come elevata specificità e selettività, rese elevate in condizioni di reazione blande riduzione di sottoprodotti, riutilizzabilità del biocatalizzatore, basso consumo energetico e riduzione dei costi di produzione complessivi.

Inoltre, gli esteri aromatici prodotti con metodi microbici o enzimatici sono etichettati come naturali in conformità con le normative statunitensi ed europee, soddisfacendo così la tendenza dei consumatori verso prodotti naturali in vari settori

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