Olio di neroli: proprietà sintesi, usi

Il (Z)-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-olonoto come nerolo è un alcol monoterpenico che presenta due doppi legami ed ha formula C10H18O contenuto nell’olio di neroli
È isomero del geraniolo (E)-3,7-dimetil-2,6-ottadien-1-olo con il quale condivide, un dolce odore di rosa ed è presente negli oli essenziali di piante come la citronella.

È estratto dall’olio di neroli che è un olio essenziale prodotto dal fiore dell’arancio amaro. È presente, in piccole quantità, nell’ uva comune, noci nere e timo e in concentrazioni inferiori in cardamomo, origano e zenzero

Proprietà

Il nerolo è un liquido oleoso da incolore a giallo pallido poco solubile in acqua ma solubile in etanolo, cloroformio  e etere etilico. Ha un sapore dolce, agrumato e floreale
Come la maggior parte gli alcoli è scarsamente acido ed ha un pKa pari a 14.45

Sintesi

Tra i vari metodi sintetici vi è la reazione di isomerizzazione del geraniolo che avviene in presenza di ioduro di idrogeno. Un altro metodo sintetico prevede può la pirolisi del β-pinene da cui si ottiene anche il mircene

Inoltre può essere ottenuto per idrogenazione del citrale in presenza di opportuni solventi

Reazioni

Presentando due gruppi funzionali ovvero il doppio legame e il gruppo alcolico dà luogo alle tipiche reazioni dei composti insaturi e degli alcoli.

In presenza di opportuni catalizzatori a base di rutenio o rodio dà luogo ad una riduzione selettiva con formazione di (S)citronellolo

Dà luogo a reazioni di transesterificazione: in presenza di acetato di etile dà luogo alla formazione di acetato di nerile e etanolo:

reazioni del nerolo
reazioni del nerolo

 

In presenza di acidi tende a dare reazioni di ciclizzazione intramolecolari. In presenza di acido p-toluensolfonico dà luogo alla formazione di α-terpineolo mentre, con l’acido clorosolforico, forma l’acido α-ciclogeraniolo

reazione con acidi
reazione con acidi

 

Reagisce con l’ acido p-toluensolfonico, utilizzando il diclorometano quale solvente, per dare il limonene.

limonene
limonene

 

Usi

Il nerolo è un agente aromatizzante utilizzato nei profumi, in particolare quelli con fragranza di rosa e fiori d’arancio.
È utilizzato per creare aromi come pesca, lampone, pompelmo, mela rossa, prugna, lime, arancia, limone, anguria, ananas e mirtillo.

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