Olio di neroli: proprietà sintesi, usi

Il (Z)-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-olonoto come nerolo è un alcol monoterpenico che presenta due doppi legami ed ha formula C₁₀H₁₈O contenuto nell’olio di neroli
È isomero del geraniolo (E)-3,7-dimetil-2,6-ottadien-1-olo con il quale condivide, un dolce odore di rosa ed è presente negli oli essenziali di piante come la citronella.

È estratto dall’olio di neroli che è un olio essenziale prodotto dal fiore dell’arancio amaro. È presente, in piccole quantità, nell’ uva comune, noci nere e timo e in concentrazioni inferiori in cardamomo, origano e zenzero

Proprietà

Il nerolo è un liquido oleoso da incolore a giallo pallido poco solubile in acqua ma solubile in etanolo, cloroformio  e etere etilico. Ha un sapore dolce, agrumato e floreale
Come la maggior parte gli alcoli è scarsamente acido ed ha un pK_a pari a 14.45

Sintesi

Tra i vari metodi sintetici vi è la reazione di isomerizzazione del geraniolo che avviene in presenza di ioduro di idrogeno. Un altro metodo sintetico prevede può la pirolisi del β-pinene da cui si ottiene anche il mircene

Inoltre può essere ottenuto per idrogenazione del citrale in presenza di opportuni solventi

Reazioni dell’olio di neroli

Presentando due gruppi funzionali ovvero il doppio legame e il gruppo alcolico dà luogo alle tipiche reazioni dei composti insaturi e degli alcoli.

In presenza di opportuni catalizzatori a base di rutenio o rodio dà luogo ad una riduzione selettiva con formazione di (S)citronellolo

Dà luogo a reazioni di transesterificazione: in presenza di acetato di etile dà luogo alla formazione di acetato di nerile e etanolo:

In presenza di acidi tende a dare reazioni di ciclizzazione intramolecolari. In presenza di acido p-toluensolfonico dà luogo alla formazione di α-terpineolo mentre, con l’acido clorosolforico, forma l’acido α-ciclogeraniolo

Reagisce con l’ acido p-toluensolfonico, utilizzando il diclorometano quale solvente, per dare il limonene.

Usi

Il nerolo è un agente aromatizzante utilizzato nei profumi, in particolare quelli con fragranza di rosa e fiori d’arancio.
È utilizzato per creare aromi come pesca, lampone, pompelmo, mela rossa, prugna, lime, arancia, limone, anguria, ananas e mirtillo.