Condensazione di Claisen: meccanismo
La reazione di condensazione di Claisen è utilizzata per formare un legame carbonio-carbonio tra due molecole di estere per formare un β-chetoestere.
Il chimico tedesco Rainer Ludwig Claisen nel 1881 descrisse per primo la reazione che quindi prende il suo nome.
La reazione avviene in presenza di un alcossido come un alcossido di sodio e un estere enolizzabile ovvero un estere che presenta un idrogeno legato al carbonio in α al carbonile.
Viene usato un alcossido e non una base forte che darebbe la saponificazione dell’estere.
La condensazione di Claisen è, per molti versi, simile alla condensazione aldolica, ma l’enolato anziché addizionarsi ad un’aldeide si addiziona a un estere.
Meccanismo della condensazione di Claisen
Nel primo stadio della reazione, analogamente a quanto avviene nella condensazione aldolica, l’alcossido estrae un idrogeno con formazione di un enolato che è un ottimo nucleofilo:
Nel primo stadio avviene quindi una deprotonazione
Il doppio legame formatosi attacca il carbonio carbonilico di un altro estere. Si forma quindi un doppio legame carbonio-ossigeno e l’intermedio tetraedrico contiene un ossigeno carico negativamente
Nel secondo stadio avviene quindi un’addizione
L’allontanamento del gruppo uscente –OR e la formazione di un nuovo doppio legame carbonio ossigeno porta alla formazione del prodotto
Nel terzo stadio avviene quindi un’eliminazione
Un esempio di condensazione di Claisen è dato dalla reazione tra acetato di etile in presenza di etossido di sodio che dà l’estere acetacetico e l’etanolo:
2 CH3COOCH2CH3 + CH3CH2ONa → CH3COCH2COCH2CH3 + CH3CH2OH
