BHA: β-idrossiacidi

Con l’acronimo BHA si indicano i β-idrossiacidi ovvero quei composti organici che contengono il gruppo carbossilico e il gruppo funzionale idrossi sul carbonio in posizione β pertanto i due gruppi funzionali  non si trovano su atomi di carbonio vicini ma separati.

I BHA possono essere preparati sinteticamente ma sono anche presenti in prodotti naturali e si trovano nella frutta fresca come papaya, ananas e frutti di bosco, nei latticini come latte e yogurt e nella betulla dolce.

I BHA, spesso unitamente ai AHA ovvero α-idrossiacidi, sono usati in campo cosmetico in quanto riducono i segni dell’invecchiamento della pelle e agiscono come esfolianti. In particolare i BHA sono efficaci nel ridurre la comparsa di linee sottili e rughe e nel migliorare la struttura generale della pelle, senza l’irritazione occasionale spesso associata all’uso degli AHA.

A differenza degli AHA, i BHA sono solubili negli oli, e ciò consente a questi tipi di acidi di penetrare nella barriera cutanea se sono particolarmente efficaci se applicati sulla pelle grassa e a tendenza acneica ed inoltre hanno anche proprietà antibatteriche e antinfiammatorie.

BHA più comuni

Acido 3-idrossipropionico

Il BHA più semplice è l’acido 3-idrossipropionico essendo costituito da tre atomi di carbonio, la cui struttura chimica è simile alla L-serina, presente in natura nell’Aloe africana e nella Phomopsis phaseoli. Inoltre un certo numero di microrganismi producono naturalmente 3-HP utilizzando vari percorsi e diversi substrati come glicerolo, glucosio, biossido di carbonio e uracile.

Viene utilizzato come precursore nella produzione industriale di numerosi prodotti chimici, come l’acido acrilico e i suoi numerosi derivati. Nella sua forma polimerizzata, l’acido 3-idrossipropionico può essere utilizzato nella produzione di bioplastica.

Viene utilizzato per ottenere l’acido acrilico, l’1,3-propandiolo, l’acrilammide, l’acrilonitrile, il propiolattone, l’acido malonico oltre a omopolimeri e eteropolimeri

Acido β-idrossibutirrico

L’acido β-idrossibutirrico, o acido 3-idrossibutanoico con la sua base coniugata il β-idrossibutirrato, costituisce circa il 70% dei corpi chetonici, importanti intermedi metabolici prodotti nel fegato dalla degradazione degli acidi grassi, agendo come fonte di energia alternativa per i tessuti extraepatici quando il glucosio scarseggia specialmente durante il digiuno.

Un numero crescente di studi ha dimostrato gli effetti benefici del β-idrossibutirrato, in particolare nel ritardare l’invecchiamento, nell’intervenire nelle malattie legate all’invecchiamento e nel promuovere la longevità.

La  produzione di corpi chetonici nel fegato degli esseri umani avviene mediante la scomposizione degli acidi grassi e degli amminoacidi chetogenici ovvero quegli amminoacidi che possono essere convertiti ad acetil-CoA o acetoacetato, e quindi contribuire alla formazione di corpi chetonici. Gli amminoacidi esclusivamente  chetogenici sono leucina e lisina mentre fenilalanina, isoleucina, treonina, triptofano e tirosina sono sia chetogenici che glucogenici.

Acido 3-idrossipentanoico

L’acido 3-idrossipentanoico, noto anche come acido 3-idrossivalerico, è un BHA che costituisce un importante intermedio nel metabolismo degli acidi grassi ed è coinvolto nella produzione di energia, nella formazione di ormoni e nella regolazione di vari processi metabolici.

Agisce come antiossidante e modulatore del metabolismo del glucosio, proteggendo rispettivamente le cellule dal danno ossidativo e aumentando la loro sensibilità all’insulina. Inoltre, è stato dimostrato che possiede proprietà antinfiammatorie.

Carnitina

La carnitina ovvero il (3R)-3-idrossi-4-trimetilamminobutanoato è un composto di ammonio quaternario che presenta un gruppo -OH in posizione 3 e un gruppo ammonio in posizione 4 il cui ruolo biologico è quello di trasportatore di acidi grassi a catena lunga dal citoplasma cellulare all’interno dei mitocondri.

In essi subiscono una β-ossidazione essendo utilizzati per la produzione di ATP. L’adenosintrifosfato funge da trasportatore di energia in quanto esso è in grado di sviluppare una notevole quantità di energia quando subisce il distacco di un gruppo fosforico.

Tra le funzioni di questo BHA vi è anche la regolazione dell’acetil-CoA/CoA e la protezione contro lo stress ossidativo. Essa ha, secondo numerosi studi, effetti benefici per la cura dell’obesità, per il controllo della glicemia e per i suoi effetti antiossidanti. La carnitina infatti neutralizzerebbe i radicali liberi che danneggiano il DNA e il materiale genetico nelle cellule.

Dal punto di vista terapeutico, la L-carnitina può essere utilizzata per stimolare le secrezioni gastriche e pancreatiche e nel trattamento della iperlipoproteinemia, alterazione del metabolismo lipidico che determina un aumento di alcuni o di tutti i tipi di lipidi e/o di lipoproteine nel sangue.

Acido salicilico

L’acido salicilico è un BHA aromatico che si trova nella pianta, nei frutti e nella radici di Spiraea ulmaria appartenente alla famiglia delle Rosacee, nei tulipani, nei giacinti, nell’uva e nelle fragole. Negli ultimi decenni è impiegato anche in campo cosmetico in quanto gli studi effettuati dimostrano effetti benefici sulla pelle.

Esso  produce una desquamazione dello strato corneo della pelle ovvero quello strato formato da 20 a 30 lamine cellulari costituite, ciascuna di esse da cellule morte che assomigliano a squame sovrapposte senza alcuna ripercussione sugli strati sottostanti. Un inspessimento dello strato corneo è attribuito a due processi che spesso avvengono in modo sinergico: proliferazione dei corneociti e ritenzione della desquamazione.

Questo BHA, come peraltro tutti gli agenti cheratolitici agisce unicamente sull’eliminazione dello strato corneo riducendo la coesione dei corneociti con conseguente rigetto delle cellule epidermiche. Il meccanismo di azione dell’acido salicilico è imputato a un’azione di decementazione ovvero a una dissoluzione del cemento intracellulare e a un’inibizione del colesterolo sulfotransferasi.