Benzotriazolo proprietà, sintesi e usi
Il benzotriazolo (BTA) è il nome comune dell’ 1H-1,2,3-benzotriazolo è un composto eterociclico aromatico con formula C6H5N3. In esso sono presenti tre atomi di azoto consecutivi e si può considerare formalmente come una molecola di benzene fusa con un triazolo
Proprietà del benzotriazolo
Si presenta sotto forma di cristalli da bianchi a marrone chiaro è solubile in etanolo, benzene, toluene, cloroformio e dimetilformammide e ha una solubilità in acqua di 20 g/L
Presenta tautomeria e dando luogo alla seguente tautomerizzazione:
Le caratterizzazioni effettuate tramite spettroscopia U.V., I.R. e NMR indicano che il primo dei due isomeri è quello più stabile. Si possono ottenere, da entrambi i tautomeri, prodotti derivati.
Può agire da acido perdendo l’idrogeno legato all’azoto e ha una costante di dissociazione Ka di 6.3 · 10-9. Tuttavia, a causa della presenza del doppietto elettronico solitario può agire come una base debole secondo Brønsted-Lowry.
Può formare un composto di coordinazione stabile con il rame inibendone la corrosione e passivando il metallo e le sue leghe
Agisce anche come donatore di elettroni o precursore di radicali o carbanioni
Sintesi del benzotriazolo
Si ottiene per reazione dell’1,2-diamminobenzene nota come o-fenilendiammina con acido nitroso. Si forma, come intermedio, un sale di diazonio che dà luogo a ciclizzazione intramolecolare
Reazioni
Reagisce con le ammine primarie alifatiche in presenza di formaldeide in ambiente acquoso per dare prodotti N-acilati
Usi
È usato per la progettazione di nuovi composti farmacologicamente attivi. Un derivato commercializzato con il nome di Enzaplatovir è un inibitore dell’infezione da virus respiratorio sinciziale
I suoi derivati, opportunamente sostituiti, hanno le più diverse proprietà biologiche, tra cui quella antibatterica e antivirale. Per le sue caratteristiche anticorrosive è utilizzato in alcuni detersivi per lavastoviglie per prevenire l’ossidazione degli utensili metallici.
