Azocomposti: sintesi, coloranti, metilarancio

Gli azocomposti sono composti organici che hanno formula generale R-N=N-R’ dove R e R’ possono essere gruppi sia alifatici che aromatici e si differenziano dai diazocomposti che hanno formula generale R2C=N2. Gli azocomposti sono definiti dalla I.U.P.A.C. come derivati del omposto inorganico dell’azoto con l’idrogeno con formula chimica N2H2 in cui è presente un legame doppio N=N

Nel caso che i gruppi R siano aromatici gli azocomposti hanno una particolare stabilità in quanto il gruppo -N=N- diventa parte di un sistema delocalizzato esteso che coinvolge i gruppi fenilici.
La delocalizzazione può estendersi anche a sostituenti legati agli anelli benzenici.

Secondo la teoria del colore quando la luce bianca colpisce una di queste molecole vengono assorbite solo alcune lunghezze d’onda mentre le altre sono riflesse. Queste ultime per sintesi additiva si compongono dando luogo ad una radiazione di un determinato colore.

La presenza di gruppi cromofori fa sì che molti di questi composti siano dei coloranti di colore giallo, rosso e arancione detti coloranti azoici.

Sintesi degli azocomposti

Gli azocomposti arilici sono sintetizzati con una sostituzione elettrofila aromatica detta di diazocopulazione facendo reagire sali di diazonio con composti aromatici contenenti gruppi elettrondonatori.

Ad esempio facendo reagire il sale di diazonio con il fenolo si ottiene un colorante arancione

reazione con fenolo

Se il sale di diazonio è fatto reagire con il 2-naftolo si ottiene un colorante rosso

reazione con 2-naftolo

Se il sale di diazonio viene fatto reagire con l’anilina si ottiene un colorante giallo

reazione con <a href=

Metilarancio

Un azocomposto particolarmente noto è il metilarancio in quanto è utilizzato quale indicatore nelle titolazioni acido-base . A valori di pH maggiori di 4.4 si presenta di colore giallo

A valori di pH inferiori a 3.1 si rompe il doppio legame -N=N- e si forma un altro composto di colore rosso

metilarancio da Chimicamo

Coloranti

I coloranti azoici sono usati per la tintura di fibre tessili, in particolare cotone ma anche seta, lana, viscosa e fibre sintetiche.

Essi sono agenti antibatterici, antivirali, antimicotici e citotossici e, sebbene si sia solo all’inizio, sono studiati per le loro potenzialità quali agenti antitumorali.

 

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