Metilarancio: proprietà, sintesi, usi

Il metilarancio è un indicatore nelle titolazioni acido-base. Esso è un composto organico di sintesi che fa parte, insieme al rosso metile, dei coloranti azoici. Ha formula C14H14N3NaO3S

Metilarancio-chimicamo
Metilarancio

Fu ottenuto dal chimico tedesco Johann Peter Griess nel 1875 e nel  da 1876 il chimico tedesco Otto Nikolaus Witt e il chimico francese Zacharie Roussin. Questi due scienziati, indipendentemente l’uno dall’altro, sintetizzarono per la prima volta il metilarancio

Proprietà

Il metilarancio è parzialmente solubile in acqua calda, poco solubile in acqua fredda, pirimidina,etere etilico, glicerolo, isobutanolo, toluene, xilene ed è debolmente solubile in etanolo.

Esso è un acido debole con una costante di equilibrio pari a Ka = 4.0 · 10-4. Ha la caratteristica di presentarsi rosso a valori di pH acidi e giallo a valori di pH neutri o basici avendo un intervallo di viraggio compreso tra 3.1 e 4.4.

È usato nelle titolazioni acido-base quale indicatore. Presentando un viraggio a valori di pH acidi è utilizzato nelle titolazioni acido forte-base debole

Sintesi

Il metilarancio è ottenuto a partire dall’acido solfanilico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 4-amminobenzensolfonico. Esso per trattamento con il carbonato di sodio, è convertito nel suo sale sodico. Nello stadio successivo è aggiunto nitrito di sodio e acido cloridrico per formare un sale di diazonio.

La reazione con N,N-dimetilanilina in presenza di idrossido di sodio porta alla formazione del metilarancio.

Usi

Oltre che come indicatore è utilizzato nella tintura e nella stampa di tessuti, nell’industria della carta, nell’industria farmaceutica e come colorante negli alimenti

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