Acido isocianico: sintesi, reazioni

L’acido isocianico è un acido organico che ha formula HNCO; è una sostanza incolore, volatile e tossica che ha una temperatura di ebollizione di 23.5°C quindi vicina alla temperatura ambiente.

Intorno al 1830 i chimici tedeschi Liebig e Wöhler ottennero tale acido dalla decomposizione termica dell’acido cianurico secondo la reazione:
C3H3N3O3 → 3 HNCO

Esso presenta una struttura in cui il carbonio è legato con un doppio legame sia all’ossigeno che all’azoto il quale è a sua volta legato a un idrogeno

acido isocianico

Alla formula HCNO corrispondono oltre che l’acido isocianico anche l’acido cianico H-O-C≡N, l’acido fulminico H-C≡N-O e l’acido isofulminico H-O-N≡C.

L’acido isocianico forma legami a idrogeno e può dimerizzare secondo la reazione:

2 HNCO → (HCNO)2

Sintesi

L’acido isocianico può essere ottenuto dalla:

1)        reazione tra cianato di potassio e cloruro di idrogeno secondo la reazione:

KNCO + HCl → HNCO + KCl

2)       decomposizione termica dell’urea secondo la reazione:

H2NCONH2 → NH3 + HNCO

3)    reazione tra cianato di potassio o di sodio con acido stearico secondo la reazione:

KCNO + CH3(CH2)16COOH → HNCO + CH3(CH2)16COOK

Reazioni

Idrolizza per dare ammoniaca e biossido di carbonio in presenza di catalizzatori costituiti da ossidi di metalli di transizione come TiO2 e V2O5 secondo la reazione:

HNCO + H2O → NH3 + CO2

Reagisce con le ammine per dare le carbammidi secondo la reazione:

HNCO + RNH2 → RNHCONH2

Può dare quindi una reazione detta di carbamilazione delle proteine che ne altera la struttura e la funzionalità:

carbamilazione

Molti studi hanno dimostrato il coinvolgimento di proteine carbamilate in molte patologie quali insufficienza renale cronica e arteriosclerosi.

L’acido isocianico, di cui è nota la tossicità, è presente nel fumo di sigaretta, nello smog e lo si rinviene nel corso di incendi boschivi. Recenti studi effettuati tramite spettrometria di massa dimostrano che l’acido isocianico, difficilmente rilevabile con altre tecniche tradizionali, è presente nell’atmosfera e, stante la sua capacità di solubilizzarsi in acqua, rende particolarmente esposti gli occhi e i polmoni.

Sebbene non siano completamente noti gli effetti sulla salute a tali esposizioni è dimostrata una correlazione con problemi di cataratta e patologie cardiovascolari.

La scelta delle energie rinnovabili quali la legna può determinare un peggioramento della qualità dell’aria per l’emissione di inquinanti derivati dalla combustione tra cui l’acido isocianico.

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