Acido cianico: proprietà, reazioni

L’acido cianico è un composto con formula HOCN la cui base coniugata è lo ione cianato OCN.

In esso il carbonio è legato a un gruppo -OH e, tramite triplo legame, all’azoto: HO-C≡N

L’acido cianico è isomero dell’acido fulminico HCNO e dell’acido isofulminico HONC ma è il più stabile di tutti. Esso è infatti il composto stabile più semplice che contiene azoto, carbonio, ossigeno e idrogeno che sono i quattro atomi fondamentali dei composti organici.

Proprietà

È incolore e altamente volatile e può presentarsi liquido o gassoso in quanto la sua temperatura di ebollizione è di 23.5 °C.

Dà luogo a tautomeria con l’acido isocianico che costituisce, tra i due, la forma prevalente:
HO-C≡N ⇄ H-N=C=O

L’acido isocianico, infatti, costituisce circa il 97%

È un acido debole e si dissocia secondo l’equilibrio:
HOCN ⇄ H+ + OCN

La costante relativa all’equilibrio di dissociazione Ka vale 3.5 · 10-4

Reazioni

Le soluzioni acquose di acido cianico idrolizzano rapidamente per dare biossido di carbonio e ammoniaca:
HOCN + H2O → CO2 + NH3

Gli stessi prodotti di reazione si ottengono dall’idrolisi dell’acido isocianico

A causa della sua instabilità già a una temperatura maggiore di 0°C nel giro di un’ora si trasforma in un miscuglio di due specie solide:

  • il trimero acido cianurico composto ciclico che ha formula (HOCN)3
  • il composto ciamelide (HNCO)x

Anche la fase gassosa dell’ acido cianico contiene gli stessi composti: al di sopra di 150 °C si ha la prevalenza dell’acido cianurico e al di sotto di 150 °C prevale la ciamelide

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