Acido anacardico: proprietà, sintesi, reazioni

L’acido anacardico è un acido idrossibenzoico che può essere considerato come derivante dall’acido salicilico in cui si trova un gruppo pentadecilico in posizione 6

struttura acido anacardico

È  il componente principale del liquido del guscio di anacardio specie arborea originaria del Brasile e da esso isolato nel 1847

Solo successivamente, si scoprì che la sostanza consisteva in una famiglia di composti acidi correlati.

I chimici hanno identificato decine di varianti molecolari la cui  struttura di base è rappresentata in figura in cui R varia da 15 a 17 atomi di carbonio a seconda del particolare acido e può avere vari gradi di insaturazione.

struttura base dell'acido anacardico

Proprietà dell’acido anacardico

È un liquido giallo miscibile in etanolo, metanolo, dimetilsolfossido, diclorometano, dimetilformammide, etere etilico, etere di petrolio e acetato di etile.

Sebbene secondo la medicina tradizionale era considerato un rimedio contro l’ulcera, la gengivite, la malaria e la sifilide.

Attualmente si dimostrano proprietà attività antimicrobiche e antiossidanti quindi è in grado di proteggere le cellule umane dallo stress ossidativo.

Inoltre l’acido anacardico è in grado di modulare le risposte immunitarie e l’angiogenesi

TI POTREBBE INTERESSARE Cromatografia su strato sottile

Preparazione dell’acido anacardico

I gusci di anacardi sono frantumati e sottoposti ad estrazione in presenza di etere di petrolio in un agitatore rotante per 24 ore a temperatura ambiente.

Dopo la rimozione del solvente mediante evaporazione si  ottiene un residuo oleoso di colore marrone che contiene una miscela di almeno tre composti ovvero, oltre all’acido anacardico anche metilcardolo e cardanolo.

La separazione dei componenti può essere effettuata tramite cromatografia su strato sottile utilizzando un solvente contenente etere di petrolio (70%), acetato di etile (28%) e acido formico (2%).

Reazioni

La reazione più importante è la decarbossilazione che avviene per decomposizione termica per ottenere il cardanolo

decarbossilazione

Usi dell’acido anacardico

È usato come materiale di partenza per la sintesi di vari composti e complessi biologicamente attivi.

Poiché stimola la produzione di specie reattive dell’ossigeno si indaga sul suo possibile utilizzo come antibiotico stante il fenomeno emergente di resistenza agli antibiotici tradizionali da parte dei batteri patogeni.

Trova impiego nell’industria chimica per la produzione di cardanolo, lipide fenolico, utilizzato per resine, rivestimenti, e per produrre fenolalcanammine che sono usate come agenti indurenti per i rivestimenti epossidici durevoli utilizzati sui pavimenti in calcestruzzo

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