β-chetoesteri: sintesi, reazioni

I β-chetoesteri sono sostanze organiche che presentano il gruppo chetonico in β rispetto al gruppo estereo in cui gli atomi di idrogeno presenti in posizione α presentano una particolare acidità

struttura β-chetoesteri-chimicamoGli atomi di idrogeno presenti in posizione α presentano una particolare acidità

Sintesi

Vi sono diverse vie sintetiche per ottenere i β-chetoesteri

Il metodo più generale e utilizzato consiste nella reazione tra un chetone e un dimetil- o dietilcarbonato in ambiente basico.

In questo ambiente il chetone è deprotonato per dare un enolato:
R’COCH3 + OH → R’COCH2 + H2O

Dalla reazione tra l’enolato e il dietilcarbonato si ottiene il β-chetoestere:
R’COCH2 + CH3CH2-O-CO-O-CH2CH3 → CH3CH2-O+ R’CO-CH2COOCH2CH3

Un altro metodo consiste nella condensazione di Claisen. La reazione avviene in presenza di un alcossido come un alcossido di sodio e un estere enolizzabile ovvero un estere che presenta un idrogeno legato al carbonio in α al carbonile

I β-chetoesteri possono inoltre essere ottenuti per reazione di un chetone e etil cloroformiato ClCOOCH2CH3

Reazioni

I β-chetoesteri in presenza di un alcossido si deprotonano e dalla reazione con alogenuri alchilici si ottengono  β-chetoesteri monoalchilati e successivamente dialchilati. La reazione avviene tramite meccanismo SN2.

Dalla reazione di idrolisi si formano i β-chetoacidi:
CH3COCH2COOCH3 → CH3COCH2COOH

Successivamente i β-chetoacidi in condizioni acide o basiche subiscono decarbossilazione. I prodotti di reazione sono chetoni e biossido di carbonio:
CH3COCH2COOH → CH3COCH3 + CO2

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