Gas mostarda: sintesi, effetti

Il gas mostarda così chiamato per il suo colore giallo-marrone e l’odore di senape, è il tioetere del cloroetano  il cui nome I.U.P.A.C. è solfuro di 2,2′-diclorodietile la cui formula molecolare è C4H8Cl2S classificato come arma di distruzione di massa.

Ad alte concentrazioni, ha un odore pungente simile a quello di rafano, cipolle o aglio, in gran parte dovuto alla contaminazione con solfuro di etile e altri sottoprodotti della sua sintesi.
E’ tristemente noto con il nome di iprite in quanto fu usato per la prima volta nel cosso della Grande Guerra ad Ypres in Belgio il 12 luglio 1917 ad opera dell’esercito austroungarico.

Effetti del gas mostarda

Stabile all’aria e molto persistente il gas mostarda è liposolubile. Penetra quindi  in profondità nello strato cutaneo e si lega a molti molecole presenti nell’organismo con effetti devastanti. Senza protezione, i segni e i sintomi si sviluppano gradualmente dopo un intervallo di diverse ore e la durata di questo intervallo di tempo dipende dalla modalità e dal livello di esposizione e da fattori ambientali come umidità e temperatura.

143869 shutterstock 248200399 1 da ChimicamoEstremamente penetrante provoca piaghe e danni gravi all’apparato respiratorio e a quello ematopoietico ; concentrazioni di 0.15 mg per litro di aria costituiscono la dose letale, mentre a minori concentrazioni agisce lentamente provocando lesioni dolorose e di difficile guarigione. I sopravvissuti, a causa dell’azione mutagena del gas mostarda, sono soggetti ad alto rischio di cancro.

Il gas mostarda a pH neutro è in grado di alchilare purine, pirimidine, nucleosidi e nucleotidi preferenzialmente sull’azoto 7 della guanina e sull’azoto 1 dell’adenina. Essendo una sostanza bifunzionale in quanto contiene due gruppi – CH2CH2Cl è molto più reattiva e dannosa rispetto alle specie contenenti un solo gruppo funzionale.

Può formare sia addotti ciclici di DNA e può attraversare il  collegamento di due filamenti di DNA separati attraverso una doppia elica provocando  un danno al DNA  molto più difficile da riparare secondo i meccanismi tipici. Inoltre, il gas mostarda può anche attaccare le proteine​​ tra cui gli enzimi riparatori del DNA dell’ RNA e i fosfolipidi.

E’ un liquido viscoso a temperatura ambiente dal tipico odore di aglio o senape. Il suo colore varia dal giallo chiaro al marrone scuro e si presenta incolore solo se è puro.

Sintesi

Fu sintetizzato per la prima volta da Frederick Guthrie, che ne evidenziò gli effetti dannosi, nel 1860 dalla reazione tra etene e cloruro di zolfo:
2 CH2=CH2 + SCl2 → ClCH2CH2SCH2CH2Cl

Successivamente nel 1866 Meyer sintetizzò il gas mostarda facendo reagire l’etene con acido ipocloroso ottenendo la cloridrina del glicole etilenico:
CH2=CH2 + HClO → ClCH2CH2OH

Quest’ultima reagendo con il solfuro di sodio genera il tioglicole:
2 ClCH2CH2OH + Na2S → HOCH2CH2SCH2CH2OH + 2 NaCl

quest’ultimo composto è l’intermedio finale dal quale per clorurazione con il tricloruro di fosforo si ottiene il gas tossico:
3 HOCH2CH2SCH2CH2OH + 2 PCl3 → 3 ClCH2CH2SCH2CH2Cl + 2 P(OH)3

Nel metodo Meyer-Clarke  viene usato acido cloridrico concentrato al posto di PCl3 quale agente clorurante:
HOCH2CH2SCH2CH2OH + 2 HCl → ClCH2CH2SCH2CH2Cl + 2 H2O

Nel ventesimo secolo l’uso di armi chimiche: una minaccia nel panorama globale chimiche, biologiche e nucleari furono usate in diversi conflitti bellici essendo ritenute armi definitive in grado di superare la forza delle armi convenzionali provocando l’orrore del mondo civile. Per chi ritiene che la guerra sia comunque una cosa orribile sia per motivi etici che pragmatici l’uso di qualunque arma è da abolire.

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