Acido ammidosolfonico

L’acido ammidosolfonico detto anche acido solfammico ha formula H2NSO3H.

È un solido bianco non igroscopico solubile in acqua e formammide  e scarsamente solubile in metanolo, etere, acetone e acido solforico concentrato.

L’acido ammidosolfonico è un acido piuttosto forte caratterizzato da una costante di equilibrio pari a 0.101.  Esso mostra le sue proprietà acide sia in acqua che in ammoniaca anidra.

In acqua perde l’idrogeno legato all’ossigeno:

H2NSO3H + H2O → H2NSO3 + H3O+

In presenza di ammoniaca perde l’idrogeno legato all’ossigeno e uno dei due idrogeni legati all’azoto:

H2NSO3H + NH3 → HNSO32- +2 NH4+

Sintesi

L’acido ammidosolfonico può essere sintetizzato dalla reazione:

NH2OH + SO3 → H2NSO3H

NH2CONH2 + SO3 → OC(NH2)(NHSO3H)

OC(NH2)(NHSO3H) + H2SO4 → CO2 +2  H2NSO3H

Reazioni

  • Le soluzioni di acido ammidosolfonico sono instabili e idrolizzano lentamente per dare solfato acido di ammonio secondo la reazione:

H2NSO3H + H2O → NH4HSO4

  • L’acido ammidosolfonico reagisce con l’acido nitroso per dare azoto molecolare:

H2NSO3H + HNO2 → N2 + H2SO4 + H2O

H2NSO3H + HNO3 → N2O + H2SO4 + H2O

Usi

Stante la sua mancanza di igroscopicità l’acido ammidosolfonico può essere utilizzato quale standard primario per la standardizzazione dell’idrossido di sodio:

H2NSO3H + NaOH → H2NSO3Na + H2O

L’acido ammidosolfonico puro o in miscela può essere utilizzato quale detergente di ceramiche o metalli o per rimuovere ruggine o calcare a causa della sua bassa tossicità.

Trova inoltre utilizzo come erbicida, per la produzione di pigmenti e vernici, come precursore di dolcificanti e di alcuni farmaci.

I suoi sali ed in particolare il solfammato di ammonio sono utilizzati come ritardanti di fiamma.

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