Acido ammidosolfonico

L’acido ammidosolfonico detto anche acido solfammico ha formula H₂NSO₃H.

È un solido bianco non igroscopico solubile in acqua e formammide  e scarsamente solubile in metanolo, etere, acetone e acido solforico concentrato.

L’acido ammidosolfonico è un acido piuttosto forte caratterizzato da una costante di equilibrio pari a 0.101.  Esso mostra le sue proprietà acide sia in acqua che in ammoniaca anidra.

In acqua perde l’idrogeno legato all’ossigeno:

H₂NSO₃H + H₂O → H₂NSO₃^– + H₃O⁺

In presenza di ammoniaca perde l’idrogeno legato all’ossigeno e uno dei due idrogeni legati all’azoto:

H₂NSO₃H + NH₃ → HNSO₃^2- +2 NH₄⁺

Sintesi

L’acido ammidosolfonico può essere sintetizzato dalla reazione:

• tra idrossilammina e anidride solforica:

NH₂OH + SO₃ → H₂NSO₃H

• dell’urea con una miscela di anidride solforica e acido solforico secondo un processo che avviene in due stadi:

NH₂CONH₂ + SO₃ → OC(NH₂)(NHSO₃H)

OC(NH₂)(NHSO₃H) + H₂SO₄ → CO₂ +2  H₂NSO₃H

Reazioni

• Le soluzioni di acido ammidosolfonico sono instabili e idrolizzano lentamente per dare solfato acido di ammonio secondo la reazione:

H₂NSO₃H + H₂O → NH₄HSO₄

• L’acido ammidosolfonico reagisce con l’acido nitroso per dare azoto molecolare:

H₂NSO₃H + HNO₂ → N₂ + H₂SO₄ + H₂O

• L’acido ammidosolfonico reagisce con l’acido nitrico per dare monossido di diazoto:

H₂NSO₃H + HNO₃ → N₂O + H₂SO₄ + H₂O

Usi

Stante la sua mancanza di igroscopicità l’acido ammidosolfonico può essere utilizzato quale standard primario per la standardizzazione dell’idrossido di sodio:

H₂NSO₃H + NaOH → H₂NSO₃Na + H₂O

L’acido ammidosolfonico puro o in miscela può essere utilizzato quale detergente di ceramiche o metalli o per rimuovere ruggine o calcare a causa della sua bassa tossicità.

Trova inoltre utilizzo come erbicida, per la produzione di pigmenti e vernici, come precursore di dolcificanti e di alcuni farmaci.

I suoi sali ed in particolare il solfammato di ammonio sono utilizzati come ritardanti di fiamma.