Acido indol-3-acetico

L’acido indol-3-acetico è un’auxina prodotta dalle piante che influenza lo sviluppo attraverso una varietà di meccanismi cellulari, come l’alterazione dell’orientamento cellulare, lo sviluppo degli organi, la fertilità e l’allungamento cellulare. È prodotto anche da batteri patogeni e simbionti di piante e alghe, consentendo loro di manipolare la crescita e lo sviluppo del loro ospite.

struttura
struttura

L’acido indol-3-acetico (IAA) è un acido organico nella cui struttura si trova un acido carbossilico legato tramite un gruppo metilene alla posizione C-3 di un anello indolico che ha un ruolo di ormone vegetale, metabolita umano, metabolita vegetale e auxina.

Già nel 1880, il biologo e naturalista britannico Charles Darwin propose che alcune risposte di crescita delle piante fossero regolate da “una materia che trasmette i suoi effetti da una parte all’altra della pianta”. Dopo circa mezzo secolo tale sostanza a cui alludeva Darwn fu identificata nell’acido indol-3-acetico. I fitormoni, come le auxine e le citochinine, l’acido abscissico e le gibberelline, partecipano a molti processi biologici nelle piante.

L’omeostasi dell’acido indol-3-acetico è importante per mantenere l’equilibrio ormonale a un livello ottimale adatto alla normale crescita e sviluppo delle piante. Tuttavia, livelli elevati possono esercitare un effetto inibitorio sui processi fisiologici delle piante inibendo la loro crescita e la germinazione dei semi

Sintesi dell’acido indol-3-acetico

L’acido indol-3-acetico, viene sintetizzato utilizzando il triptofano (Trp) come precursore o utilizzando un percorso indipendente da esso. La conversione in due fasi del triptofano in acido indol-3-acetico è la principale via di biosintesi dell’auxina che svolge un ruolo essenziale in molti processi di sviluppo.

biosintesi
biosintesi

Il triptofano viene prima convertito in indolo-3-piruvato (IPA) dagli enzimi della famiglia delle aminotransferasi TAA e successivamente l’acido indolo-3-acetico viene prodotto dall’ indolo-3-piruvato dalla famiglia YUC delle flavine monoossigenasi.

Meno chiara è la biosintesi indipendente dal triptofano, ma sembra che l’indolo-3-glicerolo fosfato o l’indolo siano i probabili precursori.

Chimicamente l’acido indolo-3-acetico può essere sintetizzato dalla reazione dell’indolo con l’acido glicolico in presenza di una base a 250 °C. Un’altra via sintetica prevede la sintesi dell’indolo di Fischer, reazione chimica da cui si ottiene l’indolo dalla reazione utilizzando acido glutammico e fenilidrazina in condizioni acide.

Per produrre prodotti agricoli sicuri e ridurre l’uso di erbicidi chimici come il paraquat, il glifosato e il clorpirifos, peraltro già vietati in molti paesi, si sono valutate le biotecnologie per ottenere specie in grado di sostituirli. Vari microrganismi hanno dimostrato la capacità di produrre l’acido indolo-3-acetico, come batteri, actinomiceti, funghi o lieviti. Tale metodologia potrebbe essere impiegata per sostituire la sintesi chimica dell’IAA, che è costosa, instabile ed eseguita utilizzando sostanze altamente tossiche.

Proprietà

L’acido indol-3-acetico è un acido monocarbossilico che, avendo un punto di fusione di 168. 5°C si presenta come un solido cristallino da bianco a marrone chiaro o rosa chiaro sensibile alla luce. Alla temperatura di 25°C ha un valore di pKa di 4.75 molto simile a quello dell’acido acetico.

sintesi
sintesi

Non è infiammabile ma, se riscaldato fino alla decomposizione, può emettere fumi tossici. È un solido inodore che è solubile in etanolo (50 mg/mL), metanolo, dimetilsolfossido, n -propanolo, isopropanolo, acetone, n -butanolo, acetonitrile, cloroformio, acetato di etile, 1,4-diossano, N,N -dimetilformammide e etere etilico ma è scarsamente solubile in acqua.

L’acido indol-3-acetico ha uno spettro di assorbimento U.V. caratteristico degli indoli sostituiti, con massimo di assorbimento a 220 nm e tre picchi sovrapposti con massimi a 274, 282 e 288 nm rispettivamente. Nelle piante si presenta sotto forma libera o coniugato a una varietà di molecole come gli zuccheri mediante legame ammidico ad amminoacidi come l’aspartato o a peptidi o proteine.

È spesso utilizzato in orticoltura per promuovere la crescita delle radici e viene utilizzato commercialmente per creare talee di radici e per promuovere una crescita uniforme di frutti e fiori. Può essere usato come precursore dell’armalina è un alcaloide psicoattivo fluorescente.

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