Fenilidrazina: sintesi, reazioni, usi

La fenilidrazina si presenta sotto forma di cristalli gialli ma, avendo una temperatura di fusione di 19.5°C fonde a temperatura ambiente e diventa liquido che, se è esposto alla luce assume una colorazione rosso scuro. È scarsamente solubile in acqua, etere di petrolio mentre è solubile in acetone, etere etilico, benzene e cloroformio.

È una base debole con un valore di Kb pari a 6.2 · 10-6. Il chimico tedesco Hermann Emil Fischer ottenne per primo la fenilidrazina nel 1875. Fischer, premio Nobel per la Chimica nel 1902, ottenne la fenilidrazina per riduzione di un sale di fenildiazonio usando un solfito.

Sintesi della fenilidrazina

La fenilidrazina è preparata a partire dall’anilina che, per reazione con acido cloridrico e nitrito di sodio si trasforma in cloruro di fenildiazonio che viene trasformato in fenilidrazina per azione di un riducente che è in genere il cloruro di stagno (II) o il solfito di sodio

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Reazioni

Alla temperatura di 242°C  si decompone in benzene, ammoniaca e azoto secondo la reazione di disproporzione:
2 C6H5NHNH2 → 2 NH3 + N2 + 2 C6H6

La fenilidrazina reagisce con  aldeidi e chetoni per formare i corrispondenti idrazoni che sono poco solubili in acqua e precipitano. Questa reazione di condensazione può quindi essere utilizzata come test preliminare per l’individuazione di aldeidi e chetoni.

Ad esempio  reagisce con il cicloesanone per dare il cicloesanonefenilidrazone

Fase1 Fisher indole da ChimicamoUsi

La fenilidrazina è utilizzata quale intermedio per la preparazione di:

  • pesticidi
  • coloranti organici
  • prodotti farmaceutici come antipiretici, analgesici, antinfiammatori

Essa costituisce infatti la struttura base caratteristica di una famiglia di molecole appartenenti alla classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei.

Può anche essere usata come intermedio per la sintesi di pirazolina, triazolo e indolo e come propellente per missili

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