β-alanina: sintesi, reazioni, usi

La β-alanina (BA) il cui nome I.U.P.A.C. è acido 3-amminopropanoico è un amminoacido non proteinogenico (NPAA).
Pertanto essa non è codificata naturalmente nel codice genetico umano né si trova nelle catene polipeptidiche. Nella β-alanina il gruppo amminico si trova nella posizione β rispetto al gruppo carbossilico.

Si differenzia dalla L-alanina che è un amminoacido proteinogenico per la posizione del gruppo amminico e per la mancanza di un carbonio chirale

struttura β alanina
struttura β alanina

È prodotta naturalmente dall’organismo e contenuta in alimenti di origine animale e, in modo particolare, pesce e pollo

Biosintesi 

La sintesi nei batteri avviene mediante la decarbossilazione dell’L-aspartato. La reazione avviene  grazie all’azione dell’enzima aspartato decarbossilasi appartenente alla famiglia delle liasi e, in particolare, in particolare delle carbossiliasi, che scindono i legami carbonio-carbonio:

decarbossilazione dellL aspartato
decarbossilazione dell’aspartato

Nelle piante è sintetizzata a partire dalle poliammine spermidina N-(3-amminopropil)butan-1,4-diammina e spermina N,N’-bis(3-amminopropil)butan-1,4-diammina. Esse  si trasformano in 1,3-diamminopropano che, per azione dell’enzima diammina ossidasi, si converte in 3-amminopropionaldeide.

Infine per azione dell’enzima aldeide deidrogenasi la 3-amminopropionaldeide dà luogo alla formazione di β-alanina

La  β-alanina deriva dall’uracile nel lievito e da reazioni di transaminazione in insetti e mammiferi.

Sintesi industriale 

A livello industriale può essere prodotta attraverso diverse vie sintetiche. Tra queste si può far reagire l’amminopropionitrile con idrossido di bario da cui si ottiene il 4-amminobutanoato di bario. Quest’ultimo, per reazione con il biossido di carbonio, dà luogo alla formazione di β-alanina

sintesi industriale della β alanina
sintesi industriale della β alanina

Un altro metodo sintetico prevede la reazione tra acido acrilico con carbonato di ammonio e biossido di carbonio

Questi metodi sintetici  utilizzano reagenti aggressivi e producono sottoprodotti indesiderati. Sono quindi stati sviluppati metodi più rispettosi dell’ambiente ed efficienti. Alcuni percorsi biologici proposti prevedono, ad esempio, la conversione di amminopropionitrile o acido aspartico in (BA).

Reazioni 

Sintesi della carnosina

In presenza di ATP reagisce con la L-istidina per dare AMP, pirofosfato e il dipeptide carnosina

La sintesi del legame peptidico tra i due amminoacidi è catalizzata dalla carnosina sintasi, enzima della classe delle ligasi che utilizza ATP:

ATP + L-istidina + β-alanina → AMP + pirofosfato + carnosina

sintesi della carnosina
sintesi della carnosina

La carnosina ha un’attività antiossidante e inibisce l’ossidazione dei lipidi, inclusa l’ossidazione dell’ enzima L-lattato deidrogenasi (LDH), appartenente alla classe delle ossidoreduttasi coinvolto nella produzione di energia presente in tutte le cellule dell’organismo

La carnosina è uno scavenger di radicali liberi e potrebbe avere la capacità di tamponare l’attività del pH e ritardare l’affaticamento muscolare.

Dalla metilazione della carnosina si ottiene l’anserina β-alanil-3metilistidina

anserina
anserina

L’anserina, unitamente alla carnosina, migliora il flusso sanguigno cerebrale e la memoria episodica verbale nelle persone anziane

Sintesi dell’acido pantotenico

L’ acido pantotenico o vitamina B5 è sintetizzato nei microrganismi dalla β-alanina e dall’acido pantoico che è un  acido diidrossi monocarbossilico con formazione di un legame peptidico

acido pantoteico
acido pantotenico

L’acido pantotenico è un componente del coenzima A e della proteina che trasporta gli acili (ACP) cofattore del meccanismo di biosintesi degli acidi grassi.

Il coenzima A è noto per il suo ruolo nella sintesi e ossidazione degli acidi grassi e nell’ossidazione del piruvato nel ciclo di Krebs

Il coenzima A funziona come un cofattore essenziale nei processi che portano alla formazione di metaboliti complessi. Queste reazioni di solito richiedono una proteina di trasporto, che insieme al CoA, aiuta a stabilizzare i gruppi acilici.

Integratori

La β-alanina migliora la resistenza muscolare durante l’esercizio ad alta intensità ed è pertanto utilizzata dagli sportivi. Essa contribuisce all’aumento della massa muscolare e ciò consente agli atleti di allenarsi intensamente e per periodi più lunghi. Inoltre si ritiene che essa possa aumentare i livelli di carnosina.

 

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