Istidina: struttura, proprietà

L’istidina è un amminoacido essenziale incolore, solubile e cristallino contenuto in molte proteine e precursore dell’istamina grazie all’azione dell’istidina decarbossilasi che, utilizzando la vitamina B6 come cofattore, catalizza la reazione.

Dalla condensazione dell’alanina e dell’istidina si ottiene la carnosina, dipeptide che  si trova nei muscoli e nel cervello e che ha proprietà antiossidanti. Amminoacido vitale per il sostentamento delle guaine mieliniche, l’istidina è necessaria per l’elaborazione dei globuli rossi e dei globuli bianchi ed è presente in ragione dell’8.5% in massa dell’emoglobina.

Struttura

L’istidina presenta una catena laterale di tipo imidazolico in cui sono presenti due atomi di azoto che hanno diverse proprietà: il doppietto elettronico presente sull’atomo di azoto legato all’idrogeno contribuisce all’aromaticità dell’anello e quindi non è attaccato mentre quello presente sull’altro azoto lo rende basico.

istidina 1 da Chimicamo

L’anello imidazolico ha un pKa pari circa a 6.0 quindi, a valori di pH inferiori a 6.0 l’anello imidazolico si protona presentando una carica positiva. A valori di pH in cui l’anello imidazolico non è protonato esso agisce da nucleofilo e da base ed inoltre è un legante per molti metalli di transizione come ferro e rame.

L’istidina indicata con His o H ha formula molecolare C6H9N3O2 fu isolata per la prima volta nel 1896 da alcune proteine e, pur essendo un amminoacido essenziale, può essere sintetizzata da alcuni microrganismi dal ribosio e dall’ATP.

Proprietà

Tra i venti amminoacidi naturali l’istidina è quello più attivo e versatile. Essa svolge molteplici azioni nelle interazioni con le proteine costituendo spesso un residuo che è la chiave per molte reazioni catalitiche enzimatiche.

L’istidina è contenuta sia in alimenti di origine animale come:

  • carne
  • pollame
  • uova
  • pesce
  • prodotti lattiero-caseari

che di origine vegetale come riso, grano, segale e frumento.

Come tutti gli amminoacidi, ad eccezione della glicina, l’istamina si presenta in due forme enantiomere D e L. Poiché gli amminoacidi di tipo L si trovano nella stessa forma naturale di quelli presenti nelle piante o nei tessuti animali, sono considerati più compatibili con la biochimica umana.

I livelli di istidina presenti nel corpo devono essere adeguati per garantire una buona salute fisica e mentale. Alti livelli di questo amminoacido sono collegati a disturbi psicologici come ansia e schizofrenia. Bassi livelli invece parrebbero  correlati all’artrite reumatoide e a un certo tipo di sordità dovuta a danni ai nervi.

Recenti ricerche suggeriscono che l’istidina agisce:

  • come disintossicante naturale
  • previene dai danni dovuti alle radiazioni
  • favorisce la rimozione di metalli pesanti
  • previene l’insorgenza dell’AIDS.

La L-istidina è importante per lo sviluppo e la guarigione dei tessuti, per la cura dell’ulcera, dell’iperacidità e della cattiva digestione. E’ inoltre necessaria per il trattamento delle allergie, dell’artrite reumatoide, dell’anemia oltre che nella produzione di globuli rossi e bianchi.

 

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