Tioacetammide: proprietà, sintesi, reazioni, usi

La tioacetammide è un composto organico dello zolfo di origine sintetica avente formula CH3CSNH2 in cui è presente un doppio legame carbonio- zolfo. È un composto tiocarbonilico in cui al posto di un gruppo carbonilico è presente il gruppo >C=S. E’ una sostanza epatotossica e potrebbe essere cancerogeno per il fegato negli esseri umani.

Proprietà

È un solido cristallino bianco dall’odore intenso solubile in acqua e in etanolo e poco solubile in etere etilico. Inoltre è miscibile nel benzene e nell’etere di petrolio. È idrolizzata dagli acidi e dalle basi e reagisce con i sali di metalli pesanti. Ha un odore simile a quello dei tioli

È un agente riducente ed è utilizzata quale fonte di ioni solfuro nella sintesi di composti organici e  inorganici

T0187 da Chimicamo
tioacetammide

Alla temperatura di 180°C dà luogo a decomposizione termica trasformandosi in solfuro di idrogeno e acetonitrile secondo la reazione:
CH3CSNH2 → H2S + CH3CN

Sintesi

La tioacetammide è ottenuta dalla reazione tra acetammide e pentasolfuro di fosforo secondo la reazione:
4 CH3CONH2 + P4S10 → 4 CH3CSNH2 + P4S6O4

Può essere ottenuta anche dalla reazione del solfuro di idrogeno e acetonitrile

Reazioni

In presenza di acqua idrolizza per dare acido solfidrico, ammoniaca e acido acetico secondo la reazione:
CH3CSNH2+ 2 H2O → H2S + NH3 + CH3COOH

In ambiente basico reagisce con lo ione OH per dare ammoniaca, ione acetato e idrogenosolfuro secondo la reazione:
CH3CSNH2+ OH → NH3 + CH3COO + HS

Usi

La tioacetammide è utilizzata come solvente organico nell’industria della pelle, dei tessuti e della carta.

Può essere utilizzata per la produzione di:

  • Catalizzatori
  • Stabilizzanti
  • Inibitori della polimerizzazione
  • Prodotti chimici fotografici
  • Pesticidi
  • Agente polimerizzante
  • Agente reticolante
  • Additivo nella produzione della gomma e delle materie prime farmaceutiche.

Trova utilizzo quale come acceleratore nella vulcanizzazione della gomma buna

La tioacetammide è utilizzata, nell’ambito dell’analisi qualitativa, al posto del solfuro di idrogeno per la precipitazione dei cationi del Secondo Gruppo analitico quali solfuri

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Reagente limitante: esercizi svolti

Si definisce reagente limitante di una reazione chimica quella specie che si consuma per prima e che determina la quantità dei prodotti di reazione. Per...