Tioacetammide: proprietà, sintesi, reazioni, usi
La tioacetammide è un composto organico dello zolfo di origine sintetica avente formula CH3CSNH2 in cui è presente un doppio legame carbonio- zolfo. È un composto tiocarbonilico in cui al posto di un gruppo carbonilico è presente il gruppo >C=S. E’ una sostanza epatotossica e potrebbe essere cancerogeno per il fegato negli esseri umani.
Proprietà
È un solido cristallino bianco dall’odore intenso solubile in acqua e in etanolo e poco solubile in etere etilico. Inoltre è miscibile nel benzene e nell’etere di petrolio. È idrolizzata dagli acidi e dalle basi e reagisce con i sali di metalli pesanti. Ha un odore simile a quello dei tioli
È un agente riducente ed è utilizzata quale fonte di ioni solfuro nella sintesi di composti organici e inorganici
Alla temperatura di 180°C dà luogo a decomposizione termica trasformandosi in solfuro di idrogeno e acetonitrile secondo la reazione:
CH3CSNH2 → H2S + CH3CN
Sintesi
La tioacetammide è ottenuta dalla reazione tra acetammide e pentasolfuro di fosforo secondo la reazione:
4 CH3CONH2 + P4S10 → 4 CH3CSNH2 + P4S6O4
Può essere ottenuta anche dalla reazione del solfuro di idrogeno e acetonitrile
Reazioni
In presenza di acqua idrolizza per dare acido solfidrico, ammoniaca e acido acetico secondo la reazione:
CH3CSNH2+ 2 H2O → H2S + NH3 + CH3COOH
In ambiente basico reagisce con lo ione OH– per dare ammoniaca, ione acetato e idrogenosolfuro secondo la reazione:
CH3CSNH2+ OH– → NH3 + CH3COO– + HS–
Usi
La tioacetammide è utilizzata come solvente organico nell’industria della pelle, dei tessuti e della carta.
Può essere utilizzata per la produzione di:
- Catalizzatori
- Stabilizzanti
- Inibitori della polimerizzazione
- Prodotti chimici fotografici
- Pesticidi
- Agente polimerizzante
- Agente reticolante
- Additivo nella produzione della gomma e delle materie prime farmaceutiche.
Trova utilizzo quale come acceleratore nella vulcanizzazione della gomma buna
La tioacetammide è utilizzata, nell’ambito dell’analisi qualitativa, al posto del solfuro di idrogeno per la precipitazione dei cationi del Secondo Gruppo analitico quali solfuri
