Istidina: struttura, proprietà
L’istidina è un amminoacido essenziale usato nella biosintesi delle proteine incolore, solubile e cristallino contenuto in molte proteine e precursore dell’istamina grazie all’azione dell’istidina decarbossilasi che, utilizzando la vitamina B6 come cofattore, catalizza la reazione.
L’istidina indicata con His o H ha formula molecolare C6H9N3O2 fu isolata per la prima volta nel 1896 da alcune proteine e, pur essendo un amminoacido essenziale, può essere sintetizzata da alcuni microrganismi dal ribosio e dall’ATP.
Dalla condensazione dell’alanina e dell’istidina si ottiene la carnosina, dipeptide che si trova nei muscoli e nel cervello e che ha proprietà antiossidanti. Amminoacido vitale per il sostentamento delle guaine mieliniche, l’istidina è necessaria per l’elaborazione dei globuli rossi e dei globuli bianchi ed è presente in ragione dell’8.5% in massa dell’emoglobina.
L’istidina oltre a essere uno degli amminoacidi essenziali per la crescita umana svolge anche un ruolo fondamentale come neurotrasmettitore nel sistema nervoso centrale dei mammiferi.
Struttura
L’istidina presenta una catena laterale di tipo imidazolico in cui sono presenti due atomi di azoto che hanno diverse proprietà: il doppietto elettronico presente sull’atomo di azoto legato all’idrogeno contribuisce all’aromaticità dell’anello e quindi non è attaccato mentre quello presente sull’altro azoto lo rende basico.
L’anello imidazolico ha un pKa pari circa a 6.0 quindi, a valori di pH inferiori a 6.0 l’anello imidazolico si protona presentando una carica positiva. A valori di pH in cui l’anello imidazolico non è protonato esso agisce da nucleofilo e da base ed inoltre è un legante per molti metalli di transizione come ferro e rame. La struttura unica fa sì che svolga molteplici ruoli nelle interazioni molecolari. Il ruolo dell’istidina nelle interazioni molecolari è influenzato dalle condizioni del pH e dalle sue due forme di protonazione, la forma neutra e la forma protonata
Come tutti gli amminoacidi, ad eccezione della glicina, l’istamina si presenta in due forme enantiomere D e L. Poiché gli amminoacidi di tipo L si trovano nella stessa forma naturale di quelli presenti nelle piante o nei tessuti animali, sono considerati più compatibili con la biochimica umana.
Proprietà dell’istidina
Tra i venti amminoacidi naturali è quello più attivo e versatile. Essa svolge molteplici azioni nelle interazioni con le proteine costituendo spesso un residuo che è la chiave per molte reazioni catalitiche enzimatiche.
L’istidina è contenuta sia in alimenti di origine animale come:
- carne
- pollame
- uova
- pesce
- prodotti lattiero-caseari
che di origine vegetale come riso, grano, segale e frumento.
I livelli di istidina presenti nel corpo devono essere adeguati per garantire una buona salute fisica e mentale. Alti livelli di questo amminoacido sono collegati a disturbi psicologici come ansia e schizofrenia. Bassi livelli invece parrebbero correlati all’artrite reumatoide e a un certo tipo di sordità dovuta a danni ai nervi.
Recenti ricerche suggeriscono che l’istidina agisce:
- come disintossicante naturale
- previene dai danni dovuti alle radiazioni
- favorisce la rimozione di metalli pesanti
- previene l’insorgenza dell’AIDS.
La L-istidina è importante per lo sviluppo e la guarigione dei tessuti, per la cura dell’ulcera, dell’iperacidità e della cattiva digestione. E’ inoltre necessaria per il trattamento delle allergie, dell’artrite reumatoide, dell’anemia oltre che nella produzione di globuli rossi e bianchi.
Decarbossilazione
L’istamina appartiene a una famiglia di ammine biogene che comprende neurotrasmettitori, come la serotonina e la dopamina, e ormoni, come l’adrenalina. Le ammine biogene che contengono uno o più gruppi amminici sono formate principalmente dalla decarbossilazione degli amminoacidi.
L’istidina può essere decarbossilata in istamina mediante l’istidina decarbossilasi. Questa reazione avviene nelle cellule enterocromaffini dello stomaco, nei mastociti del sistema immunitario e in varie regioni del cervello dove l’istamina può fungere da neurotrasmettitore.
L’istamina è un neurotrasmettitore localizzato in tutto il sistema nervoso centrale oltre a numerosi altri tessuti, ad esempio pelle, mucosa gastrica, fegato, reni e polmoni che influenzando il ciclo sonno-veglia. L’istamina regola innumerevoli funzioni corporee e svolge un ruolo chiave nella risposta infiammatoria del corpo i cui effetti dipendono a quali recettori si lega.
