Cinnamaldeide: proprietà, sintesi, reazioni, usi

Il sapore e l’aroma della cannella sono dovuti a un olio essenziale che costituisce tra l’1 e il 4% della corteccia dell’albero Cinnamomum zeylanicum che contiene (dal 65 al 75% dell’olio) la cinnamaldeide in ragione del 65-70%

I chimici francesi Jean Baptiste André Dumas e Eugène-Melchior Péligot isolarono per la prima volta la cinnamaldeide dall’olio essenziale nel 1934. Nello stesso anno il chimico italiano Luigi Chiozza la ottenne in laboratorio

Ha formula C6H5CH=CHCHO e ha nome I.U.P.A.C. (2E)-3-fenilprop-2-enale e struttura

cinnamaldeide-chimicamo
cinnamaldeide

La cinnamaldeide ha un gruppo benzenico legato a un’aldeide insatura e può presentarsi sotto forma di due isomeri in forma cis o trans. Quella presente in natura è in forma cis. E’ un’importante spezia e un intermedio organico ed è ampiamente utilizzata in medicina e negli alimenti grazie alle sue forti proprietà antibatteriche, antivirali e antisettiche.

Proprietà

La cinnamaldeide esiste come liquido oleoso dal giallastro al giallo-verdastro con un forte odore pungente, speziato, di cannella. È poco solubile in acqua e molti solventi organici come etanolo, etere etilico e cloroformio

Sintesi della cinnamaldeide

È ottenuta dalla distillazione in corrente di vapore dell’olio della corteccia di cannella.

In laboratorio è ottenuta dalla condensazione tra benzaldeide e acetaldeide secondo la reazione:
C6H5CHO + CH3CHO → C6H5CH=CHCHO + H2O

Reazioni

La  cinnamaldeide è un’aldeide α,β-insatura che, per idrogenazione, porta alla formazione dell’alcol insaturo ovvero l’alcol cinnamilico:
C6H5CH=CHCHO+ H2 → C6H5CH=CHCH2OH

dicinnamalacetone da Chimicamo
dicinnamalacetone

Questa reazione di riduzione avviene in presenza di litio alluminio idruro

Reagisce secondo una reazione di condensazione aldolica con l’acetone in ambiente basico  e si verificano due condensazioni aldoliche sequenziali. Il secondo prodotto di condensazione è giallo brillante e insolubile in etanolo.

Usi

È utilizzata come additivo alimentare per migliorare il sapore e l’odore.

In particolare è usata come additivo in:

Il composto è anche aggiunto a una serie di cosmetici e prodotti per la cura della casa per migliorarne l’odore. Tali prodotti includono deodoranti, detergenti, collutori, profumi, saponi e dentifrici. La cinnamaldeide è utilizzata anche in agricoltura come insetticida e fungicida.

 

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