Benzofurano: sintesi, reazioni

Il benzofurano detto anche cumarone è un composto eterociclico aromatico costituito da un anello benzenico e un furano condensati avente formula C8H6O. Il benzofurano è un’unità strutturale centrale presente in molti composti naturali con attività biologiche che mostra proprietà biologiche come antifungino, antibatterico, antivirale e antinfiammatorio

Come tutti i composti aromatici può essere rappresentato da strutture limite di risonanza rappresentate in figura

risonanza benzofurano
risonanza benzofurano

Tuttavia delle strutture riportate, quella che dà il maggior contributo è la prima in quanto le altre due mostrano separazione di carica. Inoltre in queste ultime l’ossigeno è caricato positivamente.

Poiché presenta una struttura complessa gli atomi di carbonio sono numerati. Ciò serve a evidenziare gli atomi di carbonio coinvolti nelle reazioni e denominare correttamente i suoi derivati

numerazione benzofuranoProprietà

È un liquido oleoso incolore, dall’odore aromatico poco solubile in acqua e di poco più denso di essa. È altamente infiammabile ed inoltre è sensibile all’esposizione prolungata all’aria.

Sintesi del benzofurano

A livello industriale è ottenuto per estrazione  dal catrame di carbon fossile di cui è un componente. In laboratorio è ottenuto attraverso diverse vie sintetiche.

Si ottenne per la prima volta dalla reazione tra cumarina e bromo

cumarina
cumarina

Si verifica la bromurazione del doppio legame presente nell’anello piranico con formazione dell’intermedio 3,4-dibromo-3,4-diidrocoumarina. Quest’ultimo, in presenza di KOH dà luogo alla formazione del benzofurano secondo un riarrangiamento di Perkin.

Può essere ottenuto dalla O -alchilazione della aldeide salicilica con acido cloroacetico seguita da disidratazione dell’etere risultante e successiva decarbossilazione

Reazioni

Dà luogo a molte reazioni che coinvolgono l’anello laterale piuttosto che quello benzenico. A seguito di reazioni di ossidazione o di riduzione dà luogo all’apertura dell’anello.

Gli elettrofili attaccano il benzofurano in posizione 2 piuttosto che la posizione 3 a causa della minore capacità dell’ossigeno di stabilizzare l’intermedio.

Spesso le reazioni sono accompagnate anche da una sostituzione nell’anello benzenico.

La nitrazione con acido nitrico in presenza di acido acetico porta prevalentemente alla formazione del 2-nitrobenzofurano. Tuttavia, la reazione con tetrossido di diazoto in benzene alla temperatura di 10°C porta alla formazione di 3-nitrobenzofurano e 2-nitrobenzofurano in rapporto di 4.1

In presenza di bromo dà luogo alla formazione  del 2,3-dibromobenzofurano. La reazione avviene con meccanismo analogo all’alogenazione degli alcheni. I suoi derivati possono dar luogo a reazioni di polimerizzazione in presenza di acidi minerali.

Usi

Tra gli eterocicli biologicamente attivi, il benzofurano e i suoi derivati costituiscono un gruppo con attività farmacologica. Essi, infatti, ​​hanno destato l’interesse dei chimici che è culminato nella scoperta di diverse molecole di grande importanza nella chimica farmaceutica. Possiedono una varietà di attività biologiche come antitumorali, antivirali, immunosoppressive, antiossidanti e antimicotiche.

Questo composto è utilizzato nella produzione di resine termoplastiche indene/cumarone resistenti alla corrosione e utilizzate per realizzare pitture e vernici.

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