Benzile: reazioni del carbonio benzilico
Il benzile o gruppo benzilico deriva formalmente dal toluene per rimozione di un idrogeno del gruppo metilico e quindi ha formula C6H5-CH2-.
In una molecola il carbonio del benzile si lega a un altro gruppo pertanto, ad esempio si ha il cloruro di benzile C6H5-CH2Cl o l’alcol benzilico C6H5-CH2OH
Il benzile è indicato con Bn e non si deve confondere con il gruppo fenile che è indicato con Ph ed ha formula C6H5–
Il benzile può essere presente anche sotto forma di radicale benzilico C6H5-CH2· che mostra una stabilità inusuale in quanto è stabilizzato per risonanza.
Analogamente anche il carbocatione benzilico è stabilizzato per risonanza
Per carbonio benzilico si intende quello che non fa parte dell’anello benzenico.
Energia di dissociazione
L’energia di dissociazione del legame C-H è notevolmente più debole rispetto agli altri tipi di legame C-H
Poiché le energie di dissociazione del legame riflettono la facilità di scissione omolitica del legame CH (cioè quanto sia facile dissociare il legame in due radicali liberi) questo è un altro modo per dire che i radicali benzilici sono particolarmente facili da formare, rispetto ad altri radicali alchilici
Reazioni del carbonio benzilico
Il carbonio benzilico può partecipare a molte reazioni tra cui la bromurazione benzilica.
Dalla reazione tra bromo e toluene, a seconda delle condizioni di reazione, l’alogenazione può avvenire:
- sull’anello benzenico prevalentemente in posizione orto o para
- sulla catena laterale.
L’alogenazione sull’anello segue il meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica. Quella sulla catena laterale avviene tramite un meccanismo di tipo radicalico.
Quest’ultima reazione avviene in presenza di luce e in assenza di un acido di Lewis
Il bromuro di benzile può dar luogo a numerose reazioni. Ad esempio può reagire con:
- Idrossido di sodio per dare l’alcol benzilico
- Cianuro di potassio per dare il cianuro di benzile
- Ammoniaca per dare la benzilammina
