Tiourea

La tiourea detta anche tiocarbammide è un composto organico solforato simile all’urea in cui al posto dell’ossigeno è presente lo zolfo avente formula (NH2)2C=S

La tiourea è utilizzata nell’ambito delle sintesi organiche e i suoi derivati detti genericamente tiouree sono composti in cui gli atomi di idrogeno sono sostituiti da gruppi R sono analoghi alle ammidi e sono detti tioammidi.

È  inoltre utilizzata nella preparazione di bagni di sviluppo in fotografia, come acceleratore nel processo di vulcanizzazione e nella produzione di resine.

La tiourea è usata nei bagni di lucidatura dell’argento grazie alla sua capacità di formare complessi solubili con i sali di argento che hanno prodotto l’annerimento.

È usata come fonte di zolfo nell’ottenimento del solfuro di cadmio per la produzione di celle fotovoltaiche.

La tiourea è una molecola planare e si trova in due forme tautomeriche

forme tautomeriche

quindi presenta tre gruppi funzionali: amminico, imminico e tiolico.

A temperature intorno a 135°C la tiourea isomerizza a tiocianato di ammonio:

(NH2)2C=S ⇌ NH4SCN

Ha un ruolo centrale nella chimica farmaceutica grazie alla possibilità di stabilire legami idrogeno stabili con elementi di riconoscimento di bersagli biologici, come proteine, enzimi e recettori.

Sintesi della tiourea

Fu sintetizzata per la prima volta nel 1873 dal chimico polacco Marceli Nencki come primo analogo dell’urea caratterizzato dalla sostituzione dell’atomo di ossigeno con un atomo di zolfo

Può essere sintetizzata in diversi modi tra cui:

NH4SCN → (NH2)2C=S

  • reazione tra calciocianammide e idrogenosolfuro di calcio:

2 CaCN2 + Ca(SH)2 + 6 H2O → 2 (NH2)2C=S + 3 Ca(OH)2

2 CaCN2 +3 H2S → Ca(SH)2 +  (NH2)2C=S

Usi

La tiourea è utilizzata, nella sintesi organica, per la preparazione di tioli. La reazione avviene in ambiente basico e lo zolfo presente nella tiourea agisce da nucleofilo nei confronti dell’alogenuro alchilico con formazione di un tiolo e di urea

(NH2)2C=S + RX → RSH + (NH2)2C=O

Reagisce tramite una reazione di condensazione con i composti β-dicarbonilici per dare per dare derivati della pirimidina.

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