Reazione di Reformatsky: meccanismo

Il chimico russo Sergey Nikolaevich Reformatsky  nel 1887 scoprì questa reazione che prende il suo nome.  Nella reazione di Reformatsky  avviene una condensazione tra un’aldeide o un chetone che reagiscono con un estere α-alogenato in presenza di polvere di zinco per dare un β-idrossiestere.

reformatsky

Nella reazione è usato un solvente inerte come etere etilico o tetraidrofurano.

Meccanismo della reazione di Reformatsky

Il meccanismo della reazione è rappresentato in figura:

meccanismo

Nel primo stadio della reazione avviene un’addizione ossidativa dello zinco al legame carbonio – alogeno dell’estere α-alogenato. Si ottiene così  un composto zinco-organico detto enolato di Reformatsky.  Esso è simile a un reagente di Grignard ma meno reattivo ed evita l’addizione elettrofila al gruppo estereo.

Due enolati di Reformatsky si coordinano tra loro per dare un dimero che dà luogo a un riarrangiamento per dare due molecole di enolato in cui è contenuto un legame ossigeno-zinco.

L’ossigeno dell’aldeide o del chetone si coordina allo zinco  dando luogo a un ulteriore riarrangiamento con formazione di un legame carbonio-carbonio.

In ambiente acido l’ossigeno legato allo zinco attacca uno ione H+ protonandosi e assumendo una carica positiva. Lo ione X, ovvero la base coniugata dell’acido HX attacca lo zinco con conseguente rottura del legame zinco-ossigeno, formazione di un sale di zinco e del β-idrossiestere.

 

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