Reagente di Marquis

Il reagente di Marquis è composto da una miscela di formaldeide e acido solforico concentrato utilizzato come test per identificare le droghe illecite appartenenti alla famiglia degli alcaloidi quali eroina, morfina, droghe a base di oppiacei e anfetamine.

Con la diffusione del consumo di droghe e del loro traffico illecito cono necessari test rapidi, sebbene presuntivi, per il loro rilevamento in tracce. Il reagente di Marquis, utilizzato nel test e scoperto dal chimico russo Eduard Marquis alla fine del XIX secolo, costituisce un ausilio importante non solo per il rilevamento di farmaci, ma è ancora oggi emergente come uno dei protocolli analitici più efficaci e affidabili.

Il reagente di Marquis utilizzato nel test, consente non solo di ottenere una rapida risposta, ma dà la possibilità di eseguire il test fuori dal laboratorio e può essere di valido aiuto per le Forze dell’ordine che operano, in particolare, nelle frontiere e negli aeroporti.

Trattandosi di un test colorimetrico e presuntivo, in caso di una risposta positiva, la caratterizzazione e l’analisi quantitativa del campione deve necessariamente essere effettuata in laboratorio tramite apparecchiature sofisticate come, ad esempio, Risonanza Magnetica nucleare, Spettrometria di massa, Spettroscopia Raman e Cromatografia su strato sottile.

Composizione del reagente di Marquis

Il reagente di Marquis nella sua formulazione originaria è costituito da una soluzione ottenuta mescolando 100 mL di acido solforico concentrato a 5 mL di formaldeide al 40% v/v. Sono state poi apportate variazioni come, ad esempio, l’aggiunta di metanolo che rallenta la reazione consentendo di osservare le variazioni di colore.

Nelle fasi iniziali del suo utilizzo, il reagente di Marquis, è stato testato su molti alcaloidi diversi e i risultati di tali studi sono stati la base per sviluppare le scale di colori che sono utilizzate come riferimento per determinare l’alcaloide specifico che è presente.

Nel test il reagente di Marquis è fatto gocciolare sulla sostanza da testare e, se è presente un alcaloide, appare un cambiamento di colore. Le colorazioni che possono presentarsi sono molteplici e ciascuna è tipica di una determinata sostanza.

Meccanismo di reazione

Sebbene non sia del tutto noto il meccanismo della reazione tra gli alcaloidi e il reagente di Marquis si ritiene che esso avvenga a stadi per via carbocationica.

primo stadio da Chimicamo
primo stadio della reazione

Nel primo stadio avviene l’attacco nucleofilo dell’anello benzenico presente negli alcaloidi al gruppo carbonilico dell’aldeide, che si presenta in forma protonata stante l’ambiente acido, per dare, a seguito della perdita di una molecola di acqua un carbocatione benzilico primario.

secondo stadio da Chimicamo
secondo stadio

Nel secondo stadio il carbocatione benzilico è attaccato da un altro anello benzenico con formazione di un composto che contiene due anelli benzenici collegati tra loro tramite un ponte metilenico.

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formazione del composto colorato

Nel terzo stadio avviene l’ossidazione dovuta alla presenza dell’acido solforico che porta alla formazione di un alcol secondario il quale si disidrata per dar luogo alla formazione di un carbocatione benzilico secondario.

Tale struttura è un addotto che, a seconda del gruppo R e quindi dell’alcaloide presente assume colorazioni caratteristiche la cui osservazione ne consente l’identificazione. Un altro possibile meccanismo ipotizzato che avverrebbe per via radicalica, non è supportato da evidenze sperimentali.

Colorazioni

I risultati del test sono rapidi e visibili dopo pochi secondi sebbene possa verificarsi una variazione della colorazione. Tuttavia, a causa delle reazioni con l’umidità e l’ossigeno colorazioni da Chimicamonell’aria, eventuali modificazioni del colore dopo i primi 60 secondi non devono essere prese in considerazione.

Ad esempio la 3,4-metilenediossimetanfetamina, più comunemente nota come MDMA o ecstasy e la 3,4-metilenediossiamfetammina, meglio conosciuta come MDA, in un tempo da 0 a 5 secondi danno una colorazione dal viola al nero.

L’anfetamina e la metanfetamina danno una colorazione dall’arancio al marrone mentre la 2C-B chiamata anche cocaina rosa dà una colorazione dal giallo al verde in 5-10 secondi. Il destrometorfano anche noto come DXM dà una colorazione dal grigio al nero in 15-30 secondi

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